(3S)-3-[3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine | 916572-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-[(3S)-piperidin-3-yl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 916572-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₆FN₃O
• 分子量: 261.29
• InChiKey: CVRJXCAVBIFXQV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 (3S)-3-[3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到{(S)-3-[3-(4-Fluoro-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-piperidin-1-yl}-(4-fluoro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  发现 5-(哌啶-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新型人酪蛋白分解酶 P 激动剂用于治疗肝细胞癌

  摘要：

  人酪蛋白分解酶 P (HsClpP) 的化学激动作用因其在维持线粒体稳态中的关键作用而日益被认为是一种潜在的抗癌策略。我们发现了 5-(哌啶-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新型 HsClpP 激动剂，并首次证明了 HsClpP 激动剂在肝细胞癌 (HCC) 治疗中的应用（佩斯，A.；皮耶罗，P. 1,2,4-恶二唑的新时代。组织。生物分子。化学。 2009 , 7 (21), 4337-4348)。化合物SL44在α-酪蛋白水解测定中表现出有效的HsClpP激动活性（EC 50 = 1.30 μM）并抑制HCCLM3细胞的增殖（IC 50 = 3.1 μM，比命中的ADX-47273高21.4倍）。从机制上讲， SL44诱导呼吸链复合体亚基降解并导致 HCC 细胞凋亡。体内结果表明， SL44具有有效的肿瘤生长抑制活性，并且与激酶抑制剂索拉非尼相比具有优越的安全性。总体而言，我们开发了一类新型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00080
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(3-(4-fluorobenzyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-[3-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  发现 5-(哌啶-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新型人酪蛋白分解酶 P 激动剂用于治疗肝细胞癌

  摘要：

  人酪蛋白分解酶 P (HsClpP) 的化学激动作用因其在维持线粒体稳态中的关键作用而日益被认为是一种潜在的抗癌策略。我们发现了 5-(哌啶-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新型 HsClpP 激动剂，并首次证明了 HsClpP 激动剂在肝细胞癌 (HCC) 治疗中的应用（佩斯，A.；皮耶罗，P. 1,2,4-恶二唑的新时代。组织。生物分子。化学。 2009 , 7 (21), 4337-4348)。化合物SL44在α-酪蛋白水解测定中表现出有效的HsClpP激动活性（EC 50 = 1.30 μM）并抑制HCCLM3细胞的增殖（IC 50 = 3.1 μM，比命中的ADX-47273高21.4倍）。从机制上讲， SL44诱导呼吸链复合体亚基降解并导致 HCC 细胞凋亡。体内结果表明， SL44具有有效的肿瘤生长抑制活性，并且与激酶抑制剂索拉非尼相比具有优越的安全性。总体而言，我们开发了一类新型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00080