N-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(3-iodo-4-chloro-benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1111179-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(3-iodo-4-chloro-benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1111179-91-9
• 化学式: C₂₂H₃₁ClINO₃SSi
• 分子量: 580.002
• InChiKey: OFJCZFYZPMUFQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(3-iodo-4-chloro-benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到N-(2-bromoethyl)-N-[(4-chloro-3-iodophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.

  DOI：

  10.1021/jo8025725
• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-1-chloro-2-iodobenzene 、 N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以409 mg的产率得到N-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(3-iodo-4-chloro-benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.

  DOI：

  10.1021/jo8025725