(E)-2-benzyl-3-ethylideneisoindolin-1-one | 1445137-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzyl-3-ethylideneisoindolin-1-one
• CAS: 1445137-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: HSJFGMRAZALLGN-APQPDGGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzyl-3-ethylideneisoindolin-1-one 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 copper diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-benzyl-3-hydroxy-3-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCF 3对酰胺进行 C（sp 2）–H三氟甲基化：获得三氟甲基化的异吲哚啉酮，异喹啉酮，2-吡啶酮和其他杂环†

  摘要：

  提出了一种在氧化条件下使用TMSCF 3对酰胺（包括生物学上相关的异吲哚啉酮，异喹啉酮和2-吡啶酮）进行直接C（sp 2）-H三氟甲基化的方法。该协议方便，操作简单，并且在多个相关的手柄和功能组中显示出很高的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c8cc04907f
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-ethyl-3-methoxyisoindolin-1-one 在 magnesium 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-benzyl-3-ethylideneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  提高N-苄基邻苯二甲酰亚胺的格氏用尽烷基化的收率

  摘要：

  N-苄基邻苯二甲酰亚胺的四烷基化是通常的合成异吲哚啉氮氧化物的主要收率限制步骤。发现该反应的进展受到先前未观察到的单-和二烷基副产物的形成的限制，所述副产物不会导致所需的产物。当采用逐步添加顺序时，可以增加N-苄基邻苯二甲酰亚胺与乙基碘化镁的四烷基化的产率（两步为60％）。新的两步合成法为当前方法提供了一种实用的制备规模替代方法。

  DOI：

  10.1071/ch12528

文献信息

• Influence of <i>N</i> ‐Substitution in 3‐Alkyl‐3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones on the Stereoselectivity of Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones
  作者：Nikola Topolovčan、Filip Duplić、Matija Gredičak

  DOI：10.1002/ejoc.202100400

  日期：2021.7.26

  Brønsted acid-catalyzed dehydration of 3-alkyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones is discussed. The reaction is efficiently catalyzed by methanesulfonic acid in acetonitrile and provides the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones. The E/Z stereochemistry around the exocyclic double bond is in strong correlation with the size of the N-substituent. Selective formation of only one stereoisomer can be controlled

  讨论了 3-烷基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的布朗斯台德酸催化脱水。该反应由甲磺酸在乙腈中有效催化，并提供相应的 3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。所述ë / Ž周围环外双键的立体化学是在与所述的尺寸很强的相关性ñ -取代。仅一种立体异构体的选择性形成可以通过改变合成步骤的顺序来控制。
• Palladium-catalyzed decarboxylative <i>ortho</i>-amidation of <i>O</i>-methyl ketoximes with oxamic acids
  作者：Kun Jing、Peng-Cheng Cui、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9cc06460e

  日期：——

  The first palladium-catalyzed ortho-amidation of ketoximes has been developed with readily available, easy to handle and environment-friendly N,N-disubstituted oxamic acids as the amidation sources. When N-monosubstituted oxamic acids are used as the substrates, the formed ortho-amidated ketoximes undergo further intramolecular cyclization to provide 3-methyleneisoindolinones.

  第一钯催化邻酮肟-amidation已经开发了现成的，容易处理和环境友好型ñ，ñ二取代草氨酸作为酰胺化的来源。当使用N-单取代的草酰胺酸作为底物时，形成的邻酰胺化的酮肟进一步进行分子内环化以提供3-亚甲基异吲哚啉酮。
• Base‐ and Visible‐Light‐Promoted Formation of 3‐Benzyl‐3‐Methoxyisoindolin‐1‐one
  作者：Nathan Martin、Aurélien Moncomble、Lydie Pélinski、Eric Deniau、Till Bousquet

  DOI：10.1002/ejoc.202400025

  日期：2024.5.13

  Aryl diazonium salts are versatile compounds known for their reactivity in various transformations. In this study, we explored the arylation of 3‐methylene isoindolinones using aryl diazonium salts. The objective was to develop a method for accessing 3‐benzyl‐3‐methoxyisoindolin‐1‐ones, a class of compounds with diverse biological activities and synthetic importance. Optimization of the reaction conditions revealed the significance of light irradiation for improved yields. The substrate scope investigation demonstrated the compatibility of various diazonium salts and N‐substituents on the 3‐methylene isoindolinone scaffold, yielding the corresponding methoxy lactams with high yields. Mechanistic insights were obtained by observing the effect of base and light irradiation. Two initiation mechanisms were proposed: in the presence of a base, the reaction could proceed even without light irradiation, while light irradiation was necessary in the absence of a base. DFT calculations were performed to elucidate the mechanism of the reaction and provide energetic considerations