(6R)-7t-((Ξ)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-fluoro-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 58619-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-((Ξ)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-fluoro-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 58619-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₃O₄S
• 分子量: 351.358
• InChiKey: ZCVLHAQARJBBOC-WUMONGPASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-((Ξ)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-fluoro-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (6R)-7t-((Ξ)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-3-fluoro-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New β-Lactam-Antibiotics. Fluorinated Cephalosporins. Preliminary Communication. Modifikationen von Antibiotika. 15. Mitteilung

  摘要：

  AbstractNeue Cephalosporine, die in 3‐Stellung eine Fluormethylgruppe aufweisen (9, 17/Schema 1), wurden ausgehend von 2b unter Verwendung von 2‐Chlor‐1,1,2‐trifluor‐triäthylamin als Fluorierungsmittel hergestellt. Mit Piperidin‐schwefeltrifluorid erhielt man ferner aus 18 die 3‐Difluormethyl‐cephemverbindung 19 (Schema 2), die nach bekannten Methoden in antibakteriell wirksame Cephalosporine (20a, b) übergeführt wurde. 3‐Fluor‐cephemderivate, z.B. 23b, liessen sich ausgehend von entsprechenden 3‐Hydroxy‐cephemverbindungen, mit diesem Reagens jedoch nur in sehr geringer Ausbeute herstellen.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580826