1,4,7-trimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo<4,5-e><1,4>diazepine-6-acetatic acid | 107605-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,4,7-trimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo<4,5-e><1,4>diazepine-6-acetatic acid
• 英文别名: 1,4,7-trimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepine-6-acetatic acid；2-(1,4,7-trimethyl-5,8-dioxo-6H-imidazo[4,5-e][1,4]diazepin-6-yl)acetic acid
• CAS: 107605-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: DRVIBSDQOUBQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 草酰氯 、 1,4,7-trimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo<4,5-e><1,4>diazepine-6-acetatic acid 生成 1,4,7-trimethyl-6-(N-methyl)piperazinocarbonylmethyl-5,8-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo<4,5-e><1,4>diazepine
  参考文献：
  名称：

  使用咖啡因的水解产物咖啡碱，合成咪唑并[4,5-e] [1,4]二氮杂卓和咪唑并[4,5-e] [1,4]氧杂氮卓衍生物。

  摘要：

  研究了使用咖啡啶（1）合成咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓类化合物。咖啡啶与各种α, β-不饱和羧酸衍生物缩合生成N-(α, β-不饱和酰基)咖啡啶（4）。在α, β-不饱和酰基的β位具有吸电子基团的4发生分子内迈克尔加成反应，得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓（5, 6）。通过N-(α-卤代酰基)咖啡啶（13）在无水乙醇中与EtONa处理，也制备了相同类型的化合物（14）。另一方面，将13在水中加热得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]氧氮杂卓（15）。化合物5d、15b和15c显示出动脉松弛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3573
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,4,7-trimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo<4,5-e><1,4>diazepine-6-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1,4,7-trimethyl-5,8-dioxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo<4,5-e><1,4>diazepine-6-acetatic acid
  参考文献：
  名称：

  使用咖啡因的水解产物咖啡碱，合成咪唑并[4,5-e] [1,4]二氮杂卓和咪唑并[4,5-e] [1,4]氧杂氮卓衍生物。

  摘要：

  研究了使用咖啡啶（1）合成咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓类化合物。咖啡啶与各种α, β-不饱和羧酸衍生物缩合生成N-(α, β-不饱和酰基)咖啡啶（4）。在α, β-不饱和酰基的β位具有吸电子基团的4发生分子内迈克尔加成反应，得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓（5, 6）。通过N-(α-卤代酰基)咖啡啶（13）在无水乙醇中与EtONa处理，也制备了相同类型的化合物（14）。另一方面，将13在水中加热得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]氧氮杂卓（15）。化合物5d、15b和15c显示出动脉松弛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3573