lithium enolate of 1-tetralone | 74074-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: lithium enolate of 1-tetralone
• 英文别名: 1-Tetralone lithium enolate；lithio-α-tetralone；Lithium;3,4-dihydronaphthalen-1-olate
• CAS: 74074-96-7
• 化学式: C₁₀H₉O*Li
• 分子量: 152.122
• InChiKey: ZGPDOMOYIYGLRW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium enolate of 1-tetralone 在 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-deuterio-tetralone
  参考文献：
  名称：

  使用固定化的酰胺试剂方便地制备无胺的烯酸锂

  摘要：

  可以通过简单的方法，使用衍生自已知的，易于获得的固定化仲胺或衍生自新的双齿胺[二异丙基氨基锂（LDA）或环己基异丙基氨基化锂（LICA）类似物]的聚合物固定的锂酰胺，通过简单的程序制备无胺的烯醇锂。该过程涉及通过简单地用溶剂洗涤而物理分离聚合物胺试剂和烯醇化物。通过在THF溶液中的特征NMR信号鉴定无胺的烯醇化物。获得的烯醇盐（和氮杂烯醇盐）用于与亲电试剂（PhCHO，MeCHO，PhCH = CHCOCN，BnBr）的选定反应中，可提供更好的结果。D 2上掺入的氘的定量水平证明了烯酸锂对“困难的亲电试剂”的更高反应性O淬灭，其中基于标准LDA的方法（即在胺存在下）给出的 收率50％。通过“过滤程序”回收用过的聚合物也更容易，并且不会因与亲电试剂发生副反应以及它们对聚合物的影响而变得复杂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.067
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 C₄H₉NPol^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到lithium enolate of 1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  使用固定化的酰胺试剂方便地制备无胺的烯酸锂

  摘要：

  可以通过简单的方法，使用衍生自已知的，易于获得的固定化仲胺或衍生自新的双齿胺[二异丙基氨基锂（LDA）或环己基异丙基氨基化锂（LICA）类似物]的聚合物固定的锂酰胺，通过简单的程序制备无胺的烯醇锂。该过程涉及通过简单地用溶剂洗涤而物理分离聚合物胺试剂和烯醇化物。通过在THF溶液中的特征NMR信号鉴定无胺的烯醇化物。获得的烯醇盐（和氮杂烯醇盐）用于与亲电试剂（PhCHO，MeCHO，PhCH = CHCOCN，BnBr）的选定反应中，可提供更好的结果。D 2上掺入的氘的定量水平证明了烯酸锂对“困难的亲电试剂”的更高反应性O淬灭，其中基于标准LDA的方法（即在胺存在下）给出的 收率50％。通过“过滤程序”回收用过的聚合物也更容易，并且不会因与亲电试剂发生副反应以及它们对聚合物的影响而变得复杂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.067

文献信息

• Diastereoselective Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers
  作者：Christopher T. Avetta、Leah C. Konkol、Carla N. Taylor、Karen C. Dugan、Charlotte L. Stern、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol802516z

  日期：2008.12.18

  Diisopropylsilyl bis-enol ethers are shown to be powerful intermediates for the diastereoselective dimerization and cross-coupling of cyclic ketones. The trends observed for the oxidative coupling of a range of different dialkylsilyl bis-enol ethers derived from cyclohexanone are rationalized by invoking a stereochemical model based on a Thorpe-Ingold effect.

  已显示二异丙基甲硅烷基双烯醇醚是用于环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的强力中间体。通过调用基于Thorpe-Ingold效应的立体化学模型，可以合理化观察到的一系列衍生自环己酮的不同二烷基甲硅烷基双烯醇醚的氧化偶联趋势。
• Enantioselective methylation of the lithium enolate of 1-tetralone mediated by chiral C2-symmetric DMEU derivatives
  作者：Katsuyuki Ishii、Shin Aoki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02372-6

  日期：1997.1

  Chiral C2-symmetric DMEU derivatives were designed and synthesized as chiral ligands for lithium. The reaction of the lithium enolate (2) of 1-tetralone (1) with methyl iodide in toluene in the presence of a DMEU derivative (11) and hexamethyl-disilazane gave (S)-2-methyl-1-tetralone ((S)-3) in up to 92% ee.

  设计并合成了手性C 2对称的DMEU衍生物，作为锂的手性配体。在DMEU衍生物（11）和六甲基-二硅氮烷的存在下，1-四氢萘酮（1）的烯醇锂（2）与甲基碘在甲苯中的反应得到（S）-2-甲基-1-四氢萘酮（（S ）-3）达到92％ee。
• Benzotriazole-assisted synthesis of novel mannich bases from ketones and diverse aldehydes
  作者：Alan R. Katritzky、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81378-8

  日期：1990.1

  β-amino ketones are prepared in moderate to good yields by the reaction of the lithium enolates of cyclohexanone, acetophenone, α-tetralone and camphor with the readily available adducts from an aldehyde or ketone, an amine and benzotriazole. Some diastereoselectivity is observed when the benzotriazole adduct is derived from benzaldehyde.

  通过环己酮，苯乙酮，α-四氢萘酮和樟脑的烯醇锂与醛或酮，胺和苯并三唑的易得加合物的反应，可以以中等至良好的产率制备各种β-氨基酮。当苯并三唑加合物衍生自苯甲醛时，观察到一些非对映选择性。
• Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Allyldimethylsilyl Enol Ethers
  作者：Leah C. Konkol、Brian T. Jones、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol902400q

  日期：2009.12.3

  A method for the oxidative alkylation of ketones through intramolecular allyl-group transfer within preformed allyldimethylsilyl enol ethers is reported. A number of examples are detailed, including a study into the effects of resident sterocenters within cyclic enol ethers.

  报道了一种通过在预先形成的烯丙基二甲基甲硅烷基烯醇醚内进行分子内烯丙基转移来氧化烷基化酮的方法。详细介绍了许多示例，包括对环状烯醇醚中常驻立体中心的影响的研究。
• 4,5-Dihydro-3-(2-pyrazinyl)naphtho[1,2-c]pyrazole: A Potent and Selective Inhibitor of Steroid-17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17)
  作者：Rolf W. Hartmann、Gerald A. Wächter、Tom Sergejew、Rieka Würtz、Jörg Düerkop

  DOI：10.1002/ardp.19953280703

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