Ac-LYRANVDSPGYS-NH₂ | 1320358-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-LYRANVDSPGYS-NH₂
• 英文别名: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Val-Asp-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1320358-65-3
• 化学式: C₆₁H₉₁N₁₇O₂₀
• 分子量: 1382.5
• InChiKey: JONWNBWUXZFBMB-WDPXUJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  609
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ac-LYRANVD(β-SH)SPGYS-NH₂ 在 谷胱甘肽 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.2h， 以71%的产率得到Ac-LYRANVDSPGYS-NH₂
  参考文献：
  名称：

  化学选择性肽连接-天冬氨酸的脱硫

  摘要：

  特别有用：合成的β-巯基天冬氨酸残基有助于快速连接各种肽硫酯。连接反应（无需纯化）后，在未保护的半胱氨酸残基存在下，β-巯基部分的化学选择性脱硫提供了天然肽产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304793

文献信息

• Peptide Ligation
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US20160122383A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention relates to a process for introducing a thiol group a to a carbonyl group in a side chain of a protected a-amino acid, said protected a-amino acid having protecting groups on both the α-amine group and the a-carboxyl group. The process comprises a) if the side chain contains a functional group comprising a heteroatom bearing a hydrogen atom, protecting said functional group; b) treating the protected amino acid with a base of sufficient strength to abstract a hydrogen atom a to the carbonyl group, so as to form an anion; c) treating the anion with a reagent of structure Pr-S-L in which L is a leaving group and Pr is a thiol-protecting group, so as to introduce a Pr-S- group a to the carbonyl group; and d) converting the Pr-S- group to an H-S-(thiol) group. This process may be used to prepare ligated peptides.

  该发明涉及一种将巯基引入受保护的α-氨基酸侧链中的羰基的过程，所述受保护的α-氨基酸在α-氨基团和α-羧基团上均具有保护基。该过程包括a) 如果侧链含有包含带有氢原子的杂原子的官能团，则保护该官能团；b) 用足够强度的碱处理受保护的氨基酸，以提取到羰基的氢原子，从而形成负离子；c) 用具有结构Pr-S-L的试剂处理该负离子，其中L是一个离去基团，Pr是一个巯基保护基，以引入Pr-S-基团到羰基；d) 将Pr-S-基团转化为H-S-(巯基)基团。该过程可用于制备连接的肽。
• Accelerated Protein Synthesis via One-Pot Ligation-Deselenization Chemistry
  作者：Nicholas J. Mitchell、Jessica Sayers、Sameer S. Kulkarni、Daniel Clayton、Anna M. Goldys、Jorge Ripoll-Rozada、Pedro José Barbosa Pereira、Bun Chan、Leo Radom、Richard J. Payne

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.003

  日期：2017.5

  Peptide ligation chemistry has revolutionized protein science by facilitating access to synthetic proteins. Here, we describe the development of additive-free ligation-deselenization chemistry at β-selenoaspartate and γ-selenoglutamate that enables the generation of native polypeptide products on unprecedented timescales. The deselenization step is chemoselective in the presence of unprotected selenocysteine

  肽连接化学通过促进对合成蛋白质的获取，彻底改变了蛋白质科学。在这里，我们描述了β-硒代天冬氨酸和γ-硒代谷氨酸的无添加剂连接-脱硒化学的发展，这使得能够在前所未有的时间尺度上生成天然多肽产物。在未保护的硒代半胱氨酸存在的情况下，去硒化步骤是化学选择性的，这在硒蛋白K的合成中得到了强调。该方法的强大功能还通过合成三个tick信号的凝血酶抑制蛋白得到了展示，每种蛋白都经过组装，纯化，并在几个小时内分离出来进行生物学检测。此处描述的方法应作为将来获取合成蛋白（包括治疗用药）的有力手段。
• Peptide Ligations Accelerated by <i>N</i>-Terminal Aspartate and Glutamate Residues
  作者：Gemma L. Thomas、Yves S. Y. Hsieh、Candy K. Y. Chun、Zheng-Li Cai、Jeffrey R. Reimers、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol2017356

  日期：2011.9.16

  A novel application of intramolecular base catalysis confers enhanced reaction rates for aminolysis ligations between peptide thioesters and peptides bearing N-terminal aspartate or glutamate residues. The broad scope of this process and its application in the total synthesis of the diabetes drug exenatide is demonstrated.