(3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-3,5,6-trimethyl-4-(triethylsilyloxy)-2H-pyran-2-ol | 342901-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-3,5,6-trimethyl-4-(triethylsilyloxy)-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-3,5,6-trimethyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-ol
• CAS: 342901-18-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: IWKNFRAPDKMAMZ-DYPLGBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-3,5,6-trimethyl-4-(triethylsilyloxy)-2H-pyran-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2,4-dimethyl-3-(triethylsilyloxy)-5-(triisopropylsilyloxy)hexanal dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C(33) - C(37) Fragment of Amphotericin B

  摘要：

  We have devised an expeditious. efficient, asymmetric synthesis of the C(33)-C(37) fragment of amphotericin B that proceeds in 14 steps and 16% overall yield from tiglic aldehyde ((E)-2-methylbut-2-enal) with complete stereocontrol. The route described herein relies on the application of recently developed methods in catalytic asymmetric synthesis for stereocontrol through enantio- and diastereoselective functionalization of a substituted sorbate derivative.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<613::aid-hlca613>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrahydro-3,5,6-trimethyl-4-(triethylsilyloxy)-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C(33) - C(37) Fragment of Amphotericin B

  摘要：

  We have devised an expeditious. efficient, asymmetric synthesis of the C(33)-C(37) fragment of amphotericin B that proceeds in 14 steps and 16% overall yield from tiglic aldehyde ((E)-2-methylbut-2-enal) with complete stereocontrol. The route described herein relies on the application of recently developed methods in catalytic asymmetric synthesis for stereocontrol through enantio- and diastereoselective functionalization of a substituted sorbate derivative.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<613::aid-hlca613>3.0.co;2-4