2-(octylsulfinyl)benzoic acid | 172757-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(octylsulfinyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Octylsulfinylbenzoic acid
• CAS: 172757-58-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: KNAGSBBCSZEIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(octylsulfinyl)benzoic acid 生成 (-)-(S)-2-(octylsulfinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  由邻羧基苯基亚砜形成内环亚磺酰亚胺的立体化学

  摘要：

  研究了旋光性2-（辛基亚磺酰基）苯甲酸的胺化和随后的环脱水反应，得到相应的环内亚磺酰亚胺（1-辛基-3-氧代-苯并[d]-异（IV）唑1-氧化物）的立体化学。两种不同的胺化试剂，即。分别为氢azo酸和O-（间甲磺酰基）羟胺（MSH）。已经发现，尽管与酰肼的反应产生了部分消旋的产物，其旋光性与亚砜前体相同，但MSH基本上完全形成（＞ 94％）具有相反旋光性的对映体纯产物。立体化学上的这种差异很可能是由于在第一种情况下使用的强酸介质中发生了相邻的羧基参与所致。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00006-7
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 过氧乙酸 、 alkaline water 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(octylsulfinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of a series of esters having a sulfoxide group as the stereogenic centre

  摘要：

  A series of methyl 2-(alkylsulfinyl)benzoates (alkyl = C1, n-C4, n-C-8, n-C-12 and n-C-16) was investigated with respect to substrate behaviour and enantioselectivity in a lipase (Candida rugosa)-catalyzed hydrolytic reaction. Although three bonds separate the stereogenic centre and the ester carbonyl group, very high enantioselectivity values (>100) could be obtained. It was found that the enzyme consistently showed a strong kinetic preference for the (-)-(S)-enantiomer.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80104-4

文献信息

• Routes to Endocyclic Sulfoximides Via Electrophilic Amination Reactions
  作者：Stig Allenmark、Sofia Claeson、Christina Löwendahl、Petra Widell

  DOI：10.1080/10426509908546470

  日期：1999.1

  Reaction of a 2-carboxyphenyl sulfide with non-anhydrous O-(mesityl-enesulfonyl)-hydroxylamine (MSH) in excess gives the corresponding endocyclic sulfoximides, while reaction with anhydrous MSH leads to the respective sulfimides.

  2-羧基苯基硫醚与过量的非无水 O-(甲基-烯磺酰基)-羟胺 (MSH) 反应得到相应的内环亚砜，而与无水 MSH 反应产生相应的磺酰亚胺。