N⁶-[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-4'-(hydroxymethyl)-2'-deoxyadenosine | 676536-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-4'-(hydroxymethyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 676536-37-1
• 化学式: C₂₂H₃₇N₅O₆Si
• 分子量: 495.651
• InChiKey: VCEQHIVMKXOWFH-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  140.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-4'-(hydroxymethyl)-2'-deoxyadenosine 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N6-[(tert-butoxy)carbonyl]-3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-4'-formyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  DNA中长（A⋅T）n序列上与距离无关的空穴转移

  摘要：

  电子空穴可以在多步“跳跃”过程中长距离穿过DNA双链。但是，DNA序列对该过程的影响仍未完全了解。我们进行了新的实验，以了解最近的观察结果：鸟嘌呤（G）之间的空穴传输效率几乎彼此独立，而鸟嘌呤之间由长的腺嘌呤·胸腺嘧啶（A⋅T）序列隔开。 （A⋅T）ñ用于序列ñ  ≥  4.为此目的，经修饰的腺苷的合成新16和其掺入到DNA双链被制定。随后的实验表明，GGG单元和H 2之间的空穴传输鸟嘌呤自由基阳离子的O捕获显示相似的速率。我们得出的结论是，电荷在被H 2 O俘获之前必须已经部分平衡。因此，弱距离效应不仅是由空穴传输速率引起的，而且是由其在（A⋅T）n序列上的平衡引起的。。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390307
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N⁶,N⁶-bis[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxyadenosine 在 1-环己基-3-[2-(4-吗啉基)乙基]碳化二亚胺 、 三氟乙酸吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.25h， 以48%的产率得到N⁶-[(tert-butoxy)carbonyl]-3'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-4'-(hydroxymethyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  DNA中长（A⋅T）n序列上与距离无关的空穴转移

  摘要：

  电子空穴可以在多步“跳跃”过程中长距离穿过DNA双链。但是，DNA序列对该过程的影响仍未完全了解。我们进行了新的实验，以了解最近的观察结果：鸟嘌呤（G）之间的空穴传输效率几乎彼此独立，而鸟嘌呤之间由长的腺嘌呤·胸腺嘧啶（A⋅T）序列隔开。 （A⋅T）ñ用于序列ñ  ≥  4.为此目的，经修饰的腺苷的合成新16和其掺入到DNA双链被制定。随后的实验表明，GGG单元和H 2之间的空穴传输鸟嘌呤自由基阳离子的O捕获显示相似的速率。我们得出的结论是，电荷在被H 2 O俘获之前必须已经部分平衡。因此，弱距离效应不仅是由空穴传输速率引起的，而且是由其在（A⋅T）n序列上的平衡引起的。。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390307