3-cyclohexylquinoxalin-2(1H)-one | 101938-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-cyclohexylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-cyclohexyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 101938-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: NQEPZGHCMIVKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylquinoxalin-2(1H)-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(3-cyclohexylquinoxalin-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下杂芳烃与烷烃的光诱导交叉脱氢烷基化

  摘要：

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02125
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-cyclohexylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2(1H)-酮与活化醇的可见光促进脱氧烷基化

  摘要：

  通过使用黄原酸盐作为醇活化基团，在三环己基膦存在下，在可见光促进的条件下产生自由基，开发了一种用喹喔啉-2( 1H )-酮对醇进行脱氧烷基化的一锅策略。该反应的显着特点是底物范围广、官能团耐受性好、条件温和、操作简单。此外，该反应的合成实用性通过两步一锅反应、放大合成和二醇的化学选择性自由基单脱氧的成功得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00309

文献信息

• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Nickel-catalyzed electrochemical reductive decarboxylative coupling of <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters with quinoxalinones
  作者：Fei Lian、Kun Xu、Wei Meng、Haonan Zhang、Zhoumei Tan、Chengchu Zeng

  DOI：10.1039/c9cc07840a

  日期：——

  Herein the first example of electrochemically enabled, NiCl2-catalyzed reductive decarboxylative coupling of N-hydroxyphthalimide (NHP) esters with quinoxalinones is reported. A range of primary, secondary, tertiary aliphatic carboxylic acids and amino acid-derived esters were tolerated well. This decarboxylative coupling allows access to structurally diverse 3-alkylated quinoxalinones in up to 91%

  在本文中，报道了电化学上可行的第一个例子，NCl催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯与喹喔啉酮的NiCl2催化的还原性脱羧偶联。一系列伯，仲，叔脂族羧酸和氨基酸衍生的酯具有良好的耐受性。这种脱羧偶联使得能够以高达91％的产率获得结构多样的3-烷基化喹喔啉酮。
• Direct functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one with alkanes: C(sp²)–H/C(sp³)–H cross coupling in transition metal-free mode
  作者：Swati Singh、Neha Dagar、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1ob00665g

  日期：——

  Considering the significance of pharmaceutically important heterocycles, efficient and highly versatile protocols for the functionalization of diverse heterocycles with easily accessible feedstock are crucial. Here, we have reported selective alkylation of quinoxalin-2(1H)-one with a broad class of hydrocarbons having different C(sp3)–H bonds with varying bond strengths using di-tert-butyl peroxide

  考虑到药学上重要的杂环的重要性，使用易于获取的原料对各种杂环进行功能化的高效且高度通用的方案至关重要。在这里，我们报道了 quinoxalin-2(1 H )-one 与具有不同 C(sp 3 )-H 键的广泛烃类的选择性烷基化，使用二叔胺具有不同的键强度。过氧化丁基 (DTBP) 作为用于氢原子转移 (HAT) 的烷氧基自由基介体。这种脱氢偶联方法利用原料化学品如环烷烃、环醚和烷基芳烃作为偶联伙伴。该协议对杂环和未活化的烷烃具有良好的官能团兼容性和选择性。此外，该方法允许对金刚烷的相对强的 C-H 键进行功能化，并观察到对 3°C(sp 3 )-H 键的排他选择性。我们还说明了这种 C(sp 2 )-H/C(sp 3 )-H 交叉偶联在实际获得生物活性药物中的适用性。
• Development of a Quinolinium/Cobaloxime Dual Photocatalytic System for Oxidative C–C Cross-Couplings <i>via</i> H₂ Release
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Jing-Tan Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04073

  日期：2021.11.19

  Designing molecular photocatalysts for potent photochemical reactivities ranks among the most challenging but rewarding endeavors in synthetic photochemistry. Herein, we document a quinoline-based organophotoredox catalyst, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline (DPQN2,4-di-OMe), that could be assembled via the facile aldehyde–alkyne–amine (A3) couplings. Unlike the reported photocatalysts, which impart

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33
• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。