2,6-dibromo-4-(5,5’-dibromo-2,2’-bithiophen-3-yl)-4-hydroxycyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene | 1500083-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-(5,5’-dibromo-2,2’-bithiophen-3-yl)-4-hydroxycyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene
• CAS: 1500083-92-0
• 化学式: C₁₇H₆Br₄OS₄
• 分子量: 674.114
• InChiKey: CBJGSLAIYKSWRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-(5,5’-dibromo-2,2’-bithiophen-3-yl)-4-hydroxycyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到2,2’,6,6’-tetrabromo-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene]
  参考文献：
  名称：

  四溴化螺环戊二噻吩的简化合成方法以及随后衍生用于聚合物太阳能电池的 ADA 型受体分子

  摘要：

  4,4'-Spiro-bis[cyclopenta[2,1- b ;3,4- b ']dithiophene] ( SCT ) 是用于构建用于有机电子产品。在本文中，我们报告了一种更方便的合成SCT及其衍生物的路线，其中结构对称的 3,3'-二溴-5,5'-双(三甲基甲硅烷基)-2,2'-联噻吩 ( 2 ) 作为用于合成 4 H-环戊二烯[2,1- b :3,4- b ']二噻吩-4-one ( 4 ) 和 4-(5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2' 的前体-bithiophen-3-yl)-2,6-bis(trimethylsilyl)-4-hydroxy-cyclopenta[2,1- b ;3,4- b']二噻吩（5）。后者是最终溴化SCT构件的关键中间体。这种“一石二鸟”的策略简化了SCT核心的合成方法。具有不同末端缺电子基团的SCT核心功能化，包括 1 H -indene-1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02848
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis-trimethylsilanyl-cyclopenta[1,2-b:5,4-b’]dithiophen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2,6-dibromo-4-(5,5’-dibromo-2,2’-bithiophen-3-yl)-4-hydroxycyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  4,4'-螺双[环戊[2,1- b ; 3,4- b ']二噻吩]-桥型给体/受体染料的合成及光伏应用

  摘要：

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ol402420w