2-azido-5-methoxynaphthalene-1,4-dione | 77507-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-azido-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Azido-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone
• CAS: 77507-76-7
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: LRVWFSKTAIDKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到2-氨基-5-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Assignment of regiochemistry to substituted naphthoquinones by chemical and spectroscopic method; amino-, hydroxy-, and bromojuglone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a014
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-azido-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从具有/不具有[1,2]-叠氮化物-氮迁移的叠氮醌直接获得醌稠合的5-取代-1,4-苯二氮卓支架：机理见解

  摘要：

  七元氮杂环由于其固有的 3D 特性而在药物发现中具有强大的影响力，这使得能够利用生物靶标探索广阔的构象空间。值得注意的是，由于其与 GABA A受体的结合亲和力，1,4-苯二氮卓支架在治疗中枢神经系统中占主导地位。在此，我们报告了一种将叠氮醌从 InCl 3催化的叠氮醌与胺和醛的分子间串联环化反应转化为对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓类化合物 ( p -QBZDs)的方案。详细的机理研究表明，叠氮醌和InCl 3之间的EDA络合物对于确定反应途径至关重要。在不形成 EDA 复合物的情况下，反应通过 2,3-桥接-2 H-氮丙啶中间体进行，然后将胺区域特异性加成到 C=N/开环/环化，以提供具有 1,2 的p -QBZD -叠氮化物-氮迁移。在 EDA 复合物形成的情况下，反应通过区域选择性氮杂迈克尔加成/氮烯与醛的插入以及随后的环化进行，以产生对-QBZD和对醌稠合咪唑作为次级产物，而没有1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01810

文献信息

• High-yielding regioselective synthesis of p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds via Pictet–Spengler type cycloannulation
  作者：Ashokkumar Krishnan、Sriraghavan Kamaraj

  DOI：10.1039/d4nj00993b

  日期：——

  We designed a robust and efficient greener synthetic protocol to access p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds, a new molecular hybrid, through InCl3 mediated Pictet–Spengler type cycloannulation of 2-amino-3-arylamino-p-quinone and commercially prevalent aldehydes. This protocol would ease access to privileged redox-active p-quinone fused seven-membered frameworks that are difficult

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。