4-methoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3-ethylidene-2,3-dihydrofuran | 95314-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3-ethylidene-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: (E)-2,5-dimethyl-3-ethylidenefuran
• CAS: 95314-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IKAUYDLPQMFLEL-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3-ethylidene-2,3-dihydrofuran 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-Ethyl-2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下新型钯催化碳酸炔丙酯与亲碳试剂的反应

  摘要：

  La 反应 de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en存在 de palladium donne des propenes dissubstitues en 2,3 dans des conditions neutres。Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydroes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1。Il se produit a la fois une C- et une O-烷基化反应组成浇注 donner des methylene-4 dihydro-4,5 furranes etmethyl-4 furanes

  DOI：

  10.1021/ja00293a075
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 methyl 1-methyl-2-butynyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-methoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3-ethylidene-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下新型钯催化碳酸炔丙酯与亲碳试剂的反应

  摘要：

  La 反应 de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en存在 de palladium donne des propenes dissubstitues en 2,3 dans des conditions neutres。Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydroes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1。Il se produit a la fois une C- et une O-烷基化反应组成浇注 donner des methylene-4 dihydro-4,5 furranes etmethyl-4 furanes

  DOI：

  10.1021/ja00293a075

文献信息

• A new furan annelation reaction by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates or 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Hiroyuki Watanabe、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80052-9

  日期：1987.11

  A new furan annelation by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates with β-keto esters is described. The reaction proceeds under mild neutral conditions and hence unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofurans can be prepared in this way. Similarly, reaction of 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters gives alkylidene furans.

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。