3,3-Diphenyl-allencarbonsaeure | 57470-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Diphenyl-allencarbonsaeure
• 英文别名: 4,4-Diphenyl-buta-2,3-diensaeure；4,4-Diphenyl-2.3-butadiensaeure；4,4-diphenylbuta-2,3-dienoic acid
• CAS: 57470-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: DSDBAVOTIYHHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Diphenyl-allencarbonsaeure 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到4-fluoro-5,5-diphenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for Monofluorination via Aqueous Fluorolactonization Reaction of 2,3-Allenoic Acids with Selectfluor

  摘要：

  [GRAPHICS]We have developed a convenient method for the efficient monofluorination via the electrophilic fluorocyclization reaction of 2,3-allenoic acids with Selectfluor in MeCN in the presence of 10 equiv of H2O or even in pure water to afford beta-fluorobutenolides in moderate to high yields.

  DOI：

  10.1021/jo702409y

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclic Oxytrifluoromethylation of 2,3-Allenoic Acids to Trifluoromethylated Butenolides
  作者：Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201302169

  日期：2013.9.27

  Rounding up: An efficient copper‐catalyzed cyclic oxytrifluoromethylation of 2,3‐allenoic acids under mild conditions, providing a straightforward approach to β‐trifluoromethylated butenolides has been developed. Based on the successful trapping of a CF3 radical intermediate, a mechanism involving π‐allylic copper(III) or radical intermediate is proposed.

  四舍五入：温和条件下2,3-联烯酸的高效铜催化环状oxytrifluoromethylation，提供了一个直接的方法β-三氟甲基化丁烯羟酸内酯已经研制成功。在成功捕获CF 3自由基中间体的基础上，提出了一种涉及π-烯丙基铜（III）或自由基中间体的机理。