ethyl (Z)-2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-3-phenyl-3-oxo-propionate | 1245746-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (Z)-2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-3-phenyl-3-oxo-propionate
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[(PhCO)(EtCO2)]C=NNH-1,4-naphthoquinne
• CAS: 1245746-61-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 392.368
• InChiKey: JYTUETMAYASAEA-KQWNVCNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  122.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Diazo-1,2,4(3H)-naphthalintrion 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 以27%的产率得到ethyl (Z)-2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-3-phenyl-3-oxo-propionate
  参考文献：
  名称：

  3-重氮萘-1,2,4-三酮和β-二羰基化合物反应产物的立体化学。2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-3-phenyl-3-oxopropiono 乙酯的结构

  摘要：

  3-Hydroxy-2-[(R1CO)(R2CO)]C=NNH-1,4-naphthoquinones，由 3-diazonaphthalene-1,2,4-trione 与 β-二酮，R1C(O)CH2COR2 的反应获得，先前已发现具有高抗菌活性。然而，对于具有不同 R1 和 R2 基团的产物，无法通过光谱手段确认 C=N 键的立体化学，从而限制了反应的实用性。现在报告了从 3-diazonaphthalene-1,2,4-trione 与 PhC(O)CH2CO2Et 反应分离的产物的完整表征，从单晶 X 射线结构测定：产物，3-羟基-2-[ (PhCO)(EtCO2)]C=NNH-1,4-萘醌具有 (Z)-立体化学。由于优选与酯羰基氧形成更强的分子内 N-H-O 氢键而不是与酮氧形成较弱的氢键，因此获得 Z-异构体而不是 E 形式。较弱的 C-H-O 氢键将分子连接成柱状。建议其他

  DOI：

  10.3184/030823409x440850