(2S,3R)-2-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-3,4-bis(phenylmethoxy)-4-oxobutanoic acid | 129786-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-3,4-bis(phenylmethoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)butanoic acid
• CAS: 129786-69-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: UFTHJUVFNXFMAC-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((R)-1-Benzyloxy-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 铬酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (2S,3R)-2-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-3,4-bis(phenylmethoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a protected (2S,3S)-.beta.-hydroxyaspartic acid suitable for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  (2S,3S)-N-Boc-3-(苯甲氧基)天冬氨酸β-苄酯(化合物2)是一种适合通过固相合成法引入肽中的β-羟基天冬氨酸衍生物。该化合物由N-Boc-(R)-丝氨酸通过中间体[4R-(R*,R*)]-4-[羟基(2-(三甲基硅基)炔基)甲基]-2,2-二甲基-3-氧杂环戊烷羧酸1,1-二甲基乙基酯(化合物5)合成而来。 关键转换步骤包括：1) 四氧化钌催化的氧化反应，将炔基部分氧化生成β-羧酸；2) 酯化和氧杂环戊烷环水解后，使用重铬酸氧化所得的伯醇生成α-羧酸。 该方法适用于制备克级规模的化合物2。

  DOI：

  10.1021/jo00313a015

文献信息

• WAGNER, ROLF;TILLEY, JEFFERSON W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6289-6291
  作者：WAGNER, ROLF、TILLEY, JEFFERSON W.

  DOI：——

  日期：——