(R)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-2-ol | 1616623-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (R)-4-(biphenyl-4-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1616623-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PCGOFSQSJBXALH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 C.I.酸性橙108 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  利用全细胞介导的消旋作用，对映体富集的多环色酚[4,3- b ]吡咯烷的化学酶法合成†

  摘要：

  通过使用副念珠菌ATCC 7330的全细胞进行消旋，获得了各种具有芳烃和烷基取代基的光学纯炔丙醇，具有优异的ee（最高> 99％）和分离的收率（最高87％）。整个细胞显示出对烷基取代的底物特异性随着链长的增加，已观察到炔丙醇和对映选择性的变化，从“ R ”变为“ S ”。对映体纯（R）-4-（3-羟基丁-1-炔基）苄腈，（R）-4-（联苯-4-基）丁-3-炔-2-醇，（S）- 3-羟基-5-苯基戊-4-酸乙酯和（S使用该策略获得了）-4-苯基丁-3-炔-1,2-二醇。如此获得的光学纯的炔丙醇用作手性起始原料，成功合成了对映体富集的多取代的吡咯烷和吡咯衍生物，成功地证明了化学酶促路线。

  DOI：

  10.1039/c4ob00615a

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Racemization of Aryl Allenes Catalyzed by Cationic Gold(I) Phosphine Complexes
  作者：Robert J. Harris、Kohki Nakafuku、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201402729

  日期：2014.9.15

  The kinetics of the racemization of aromatic 1,3‐disubstituted allenes catalyzed by gold phosphine complexes has been investigated. The rate of gold‐catalyzed allene racemization displayed first‐order dependence on allene, and catalyst concentration and kinetic analysis of gold‐catalyzed allene racemization as a function of allene and phosphine electron‐donor ability established the accumulation of

  研究了金膦配合物催化的芳香族1,3-二取代的烯类外消旋体的动力学。金催化的Allene外消旋化速率显示出对Allene的一级依赖性，而金属催化的Allene外消旋化的浓度和动力学分析（作为Allene和膦的电子给体能力的函数）建立了膦原子和外消旋的限速过渡态中末端烯基碳原子上电子密度的消耗。这些和其它观察结果与用于涉及快速和可逆间和分子内的丙二烯丙二烯交换消旋的机制一致，随后的手性金η周转限制性，单分子转化2-allene复杂到非手性η 1 -烯丙基阳离子通过中间弯曲和扭曲的η 1 -allene过渡状态。关于正确的配体选择，这些研究表明，贫电子的膦配体和极性溶剂均可促进外消旋作用。