3α-amino-5α-androstan-17β-ol | 2436-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-amino-5α-androstan-17β-ol
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-amino-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 2436-47-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO
• 分子量: 291.477
• InChiKey: WMEBIWWUBWHAOJ-KHOSGYARSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  402.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-amino-5α-androstan-17β-ol 反应 2.0h， 生成 5a-雄甾烷-2-烯-17b-醇
  参考文献：
  名称：

  Janot,M.M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1640 - 1643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-azido-5α-androstan-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3α-amino-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Amiranashvili, L. Sh.; Sladkov, V. I.; Levina, I. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1629 - 1632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porphyrins: Powerful Chromophores for Structural Studies by Exciton-Coupled Circular Dichroism
  作者：Stefan Matile、Nina Berova、Koji Nakanishi、Snejana Novkova、Irena Philipova、Blagoy Blagoev

  DOI：10.1021/ja00131a033

  日期：1995.7

  extinction coeff i c i en t~~ of the coupled chromophores. Therefore, the intensity of chromophoric absorptions is of prime importance in increasing the sensitivity over the large distance between interacting transition moments. Furthermore, when the original substrate contains a chromophore, new chromophores with bathochromic intense absorbances, E = 31 000-58 000, may be used to deliberately avoid

  我们引入卟啉作为长程相互作用的发色团，将激子耦合圆二色性方法的适用性扩展到具有远程立体中心的分子的构型研究，并可能扩展到生物聚合物的构象研究。手性环境中生色团激发态之间的相互作用给出了圆二色性 (CD) 曲线，具有分裂棉花效应，即激子耦合 CD。在这种确定溶液中有机分子绝对立体化学的方法中，特征 CD 曲线的符号和形状由相互作用的发色团的绝对偏度定义。发色耦合的程度，Le.，分裂棉花效应的幅度，与发色团间距离的平方成反比，与耦合发色团的消光系数的平方成正比。因此，发色团吸收的强度对于提高相互作用过渡时刻之间的大距离的灵敏度至关重要。此外，当原始底物含有发色团时，具有红移强吸光度的新发色团，E = 31 000-58 000，可用于故意避免与先前存在的发色团偶联^。为了开发强烈红移的发色团，我们曾研究过花青染料发色团；尽管从光谱的角度来看是独一无二的，但由于它们的不稳定性、非平凡的微尺度制备
• Synthesis of p-phenylene-based chiral dicarboxamides via aminocarbonylation of 1’,4-diiodostyrene
  作者：Laura Barbara Jenei、Gábor Mikle、Rui M.B. Carrilho、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134049

  日期：2024.6

  functionalities, the aminocarbonylation of the iodoalkene moiety was carried first with high chemoselectivity, followed by sequential transformation of the iodoarene functionality into the corresponding carboxamide using a different nucleophile. This approach allowed us to obtain a range of otherwise challenging chiral dicarboxamides, in moderate to high isolated yields through highly chemoselective reactions

  通过涉及常规有机反应的合成序列合成了具有甲酰胺和 2-芳基丙烯酰胺基序的手性亚苯基二甲酰胺，然后进行钯催化的氨基羰基化。以4-碘苯乙酮为起始原料制备1',4-二碘苯乙烯，使用形成的钯-膦催化剂和各种生物相关胺作为亲核试剂（例如氨基酸酯、去甲托品和氨基雄甾烷衍生物）进行多次氨基羰基化反应。通过探索碘烯烃和碘芳烃官能团之间反应性的显着差异，首先以高化学选择性对碘烯烃部分进行氨基羰基化，然后使用不同的亲核试剂将碘芳烃官能团顺序转化为相应的甲酰胺。这种方法使我们能够通过高度化学选择性反应以中等至高的分离产率获得一系列其他具有挑战性的手性二甲酰胺。
• Steroids. CCXL.^1,2 The Reaction of Steroidal Alcohols with 2-Chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine
  作者：Lawrence H. Knox、Esperanza Velarde、Sarah Berger、Dolores Cuadriello、Alexander D. Cross

  DOI：10.1021/jo01031a019

  日期：1964.8
• Steroids 54. Amino acylamidosteroids
  作者：Irén Vincze、László Hackler、Zsuzsa Szendi、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(96)00202-4

  日期：1996.12

  Aminosteroids were prepared and acylated with protected amino acids by means of the mixed anhydride or the active ester method. The tert-butyloxycarbonyl- (BOG) protecting group was eliminated by acidolysis, and the benzyloxycarbonyl- (Z) group by catalytic hydrogenation. 3 beta- and 6 beta-Glycylamidosteroids were prepared by indirect amination of chloroacetamido derivatives, formed by the Ritter reaction on the corresponding 3 alpha,5 alpha-cyclo and 5 alpha,6 alpha-epoxy steroids. Water-soluble double salts were produced from the compounds for pharmacological investigations. (C) 1996 by Elsevier Science Inc.
• Nikolaropoulos, Sotirios; Catsoulacos, Panayotis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 1997 - 1999
  作者：Nikolaropoulos, Sotirios、Catsoulacos, Panayotis

  DOI：——

  日期：——