(sodium 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosynate)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,5-anhydro-6-O-(biphenyl-4-yl-methyl)-2-deoxy-D-lyxo-hexitol | 1123178-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (sodium 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosynate)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,5-anhydro-6-O-(biphenyl-4-yl-methyl)-2-deoxy-D-lyxo-hexitol
• 英文别名: sodium;(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-[(4-phenylphenyl)methoxymethyl]oxan-4-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1123178-45-9
• 化学式: C₃₆H₄₈NO₁₇*Na
• 分子量: 789.763
• InChiKey: DXBOGXSYAAMARW-MTCBGDIZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.95
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (sodium 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosynate)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,5-anhydro-6-O-(biphenyl-4-yl-methyl)-2-deoxy-D-lyxo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  From the Ganglioside GQ1b? to Glycomimetic Antagonists of the Myelin-Associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  四糖4，是神经节苷脂GQ1b的亚结构，对髓鞘相关糖蛋白（MAG）具有显著的亲和力，因此被选为引导优化计划的起点。在寻找结构简化和药代动力学改进的4的类似物时，对核心二糖Gal?(1-3)GalNAc以及末端?(2-3)-和内部?(2-6)-连接的神经酸进行了修饰，并在基于靶点的结合测定中进行了合成和测试。与参考四糖4相比，最有效的拮抗剂17表现出360倍的亲和力改进。此外，药代动力学参数，如在脑脊液中的稳定性，logD值和通过血脑屏障的渗透性，表明拮抗剂17具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.17