N-methyl-N-tosylcyclobut-1-enecarboxamide | 1263053-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-tosylcyclobut-1-enecarboxamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylcyclobutene-1-carboxamide
• CAS: 1263053-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: MWMSMWRUCUNJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(环丙基乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 二苯基亚砜 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-methyl-N-tosylcyclobut-1-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的二苯基亚砜氧化的分子间反应对炔基环丙烷的氧化环扩容和裂解

  摘要：

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201004647

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Benzil Derivatives and α-Keto Imides via Oxidation of Alkynes
  作者：Cheng-Fu Xu、Mei Xu、Yi-Xia Jia、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol200270t

  日期：2011.3.18

  An efficient process based on the gold-catalyzed redox reaction has been developed to oxidize 1,2-diarylacetylene or ynamide to 1,2diaryldiketone or a-keto imide respectively. This process can tolerate a variety of functional groups and affords 1,2-dicarbonyl compounds in excellent yields under mild reaction conditions.