phenylmethyl-(4S,5S)-1,5-dimethylcyclohexene-4-carboxylate | 112529-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl-(4S,5S)-1,5-dimethylcyclohexene-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,6S)-4,6-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 112529-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: QFBAUCZCRLTWQR-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-((4'S,5'S)-1',5'-dimethylcyclohexene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zirconocene-catalyzed cationic Diels-Alder reactions
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01140-u

  日期：1995.4

  In situ prepared Cp2ZrCl⊕ catalyzes the formation of dioxolenium ions from α,β-unsaturated epoxy esters. As a consequence of this activation process, acrylate, methacrylate and crotonate derivatives undergo a rapid and stereoselective cationic [4+2] cycloaddition with a wide range of dienes. Ring-extended carboxylic acid derivatives are formed in 1–7 h at 0–21 °C and in 50–90% yield after saponification

  原位制备的Cp 2的ZrCl ⊕催化从α，β不饱和环氧酯dioxolenium离子的形成。作为该活化过程的结果，丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯和巴豆酸酯衍生物经历了具有广泛二烯的快速且立体选择性的阳离子[4 + 2]环加成。中间体二醇酯皂化后，在0–21°C下于1–7 h内形成扩环的羧酸衍生物，产率为50–90％。通过简单的Cp路易斯酸催化2的ZrCl ⊕可以被排除的实验结果的基础上。
• Highly diastereoselective diels-alder reaction mediated by a chiral auxiliary derived from amino indanol: The role of conformation on diastereoselectivity
  作者：Ian W. Davies、Chris H. Senanayake、Laurie Castonguay、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01584-5

  日期：1995.10

  The oxazolidinone 2 derived from amino indanol 1 functions as a very efficient chiral auxiliary for the Diels-Alder reaction. The effect of conformation has been explored using a range of constrained phenyl glycinol analogues.
• Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、K. T. Chapman、J. Bisaha

  DOI：10.1021/ja00212a037

  日期：1988.2