(1S,2S,4S,8R)-1-hydroxy-2,9-cineole | 1031866-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2S,4S,8R)-1-hydroxy-2,9-cineole
• CAS: 1031866-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VGPZFPNJYADGNF-XKNYDFJKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,8R)-p-menth-1-en-9-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到(1S,2S,4S,8R)-1-hydroxy-2,9-cineole
  参考文献：
  名称：

  p-Menth-1-en-9-ol 异构体的化学酶促制备：在凉味剂 1-Hydroxy-2,9-桉树脑异构体合成中的应用

  摘要：

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701010