{4-[3-(2-Amino-phenyl)-thioureido]-cyclohexylmethyl}-carbamic acid benzyl ester | 443330-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[3-(2-Amino-phenyl)-thioureido]-cyclohexylmethyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 443330-59-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂S
• 分子量: 412.556
• InChiKey: FPVNCSWWSIQOJT-SAABIXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.41
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[3-(2-Amino-phenyl)-thioureido]-cyclohexylmethyl}-carbamic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 氢溴酸 、 sulfur 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-1-({[4-(1H-Benzoimidazol-2-ylamino)-cyclohexylmethyl]-carbamoyl}-methyl)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[[反-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]环己基]甲基]-,苯基甲基酯 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 {4-[3-(2-Amino-phenyl)-thioureido]-cyclohexylmethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of N-substituted dibenzazepinone derivatives as novel potent and selective αVβ3 antagonists

  摘要：

  Synthesis and SARs of new integrin alpha(V)beta(3) antagonists based on an N-substituted dibenzazepinone scaffold are described. Variation of spacer and guanidine mimetic led to potent compounds exhibiting an IC50 towards alpha(V)beta(3) in the nanomolar range, high selectivity versus integrin alpha(IIb)beta(3) and efficacy in functional cellular assays. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00773-9