7'-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-dien-4-one | 68063-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7'-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-dien-4-one
• 英文别名: 6-methoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 68063-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ISGAYXOHQRPAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7'-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-dien-4-one 在 三甲氧基硅烷 、 H₂O*2C₂H₃O₂^(1-)*Rh⁽³⁺⁾*C₂₀H₂₇N₂O₂^(1-) 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(-)-7’-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalen]-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭氢化硅烷化在环己二酮远程四元中心的不对称诱导

  摘要：

  描述了前手性不同的γ，γ-二取代的环己二烯酮衍生物2的对映选择性解对称共轭氢化硅烷化反应，以使相应的环己酮4在γ位置具有较远的手性全碳四元中心。手性铑-双（恶唑啉基）苯基配合物1是这种转化的有效催化剂。将该催化体系扩展至螺碳环环己二酮5的不对称转化，得到具有高对映体比率的相应产物6。

  DOI：

  10.1002/anie.201601636
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7'-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭氢化硅烷化在环己二酮远程四元中心的不对称诱导

  摘要：

  描述了前手性不同的γ，γ-二取代的环己二烯酮衍生物2的对映选择性解对称共轭氢化硅烷化反应，以使相应的环己酮4在γ位置具有较远的手性全碳四元中心。手性铑-双（恶唑啉基）苯基配合物1是这种转化的有效催化剂。将该催化体系扩展至螺碳环环己二酮5的不对称转化，得到具有高对映体比率的相应产物6。

  DOI：

  10.1002/anie.201601636

文献信息

• Phenolic oxidative coupling with hypervalent organo iodine compound (diacetoxyiodo) benzene
  作者：K.V Rama Krishna、K Sujatha、R.S Kapil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88804-8

  日期：1990.1

  (Diacetoxyiodo) benzene as a phenolic oxidative coupling agent is described.

  描述了作为酚类氧化偶联剂的（二乙酰氧基碘）苯。
• Jacquesy,J.-C.; Jouannetaud,M.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 202 - 208
  作者：Jacquesy,J.-C.、Jouannetaud,M.-P.

  DOI：——

  日期：——
• KRISHNA, K. V. RAMA;SUJATHA, K.;KAPIL, R. S., TERAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1351-1352
  作者：KRISHNA, K. V. RAMA、SUJATHA, K.、KAPIL, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• JACOUESY J.-C.; JOUANNETAND M.-P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 3-4, 202-208
  作者：JACOUESY J.-C.、 JOUANNETAND M.-P.

  DOI：——

  日期：——