3'-O-acetyl-N,N'-bis(trifluoroacetyl)putrescinylthymidine | 115173-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-N,N'-bis(trifluoroacetyl)putrescinylthymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)-[4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butyl]amino]methyl]pyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 115173-74-5
• 化学式: C₂₀H₂₄F₆N₄O₈
• 分子量: 562.423
• InChiKey: HYDCOKNGQPASJO-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  160.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-N,N'-bis(trifluoroacetyl)putrescinylthymidine 在 N-甲基咪唑 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[5-[(4-aminobutylamino)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of deoxyoligonucleotides containing putrescinylthymine (nucleosides and nucleotides. LXXVI).

  摘要：

  腐胺胸苷是通过从 2'-脱氧-5-甲酰尿苷衍生物和 N-邻苯二甲酰胺腐胺形成的希夫碱的还原反应制备的，随后进行去保护处理。合成了以下含有腐胺胸苷（TP）的脱氧寡核苷酸；含有两个到四个 TP 殘基的十二聚胸苷酸、自互补的十聚核苷酸（AAGAATTCTT）和十二聚核苷酸（AGATAGCTATCT），其中 T 残基部分被 TP 替代，以及相关的寡聚物。含有 TP 的寡核苷酸对核酸酶 S1 消化具抵抗性，并且是毒液磷酸二酯酶的劣质底物。尽管预计腐胺和磷酸残基之间存在静电结合，含有 TP 的寡聚物双链结构的热稳定性（Tm）并没有增强，而是相当依赖序列。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3558
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[2,4-dioxo-5-({(2,2,2-trifluoro-acetyl)-[4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyl]-amino}-methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以100 mg的产率得到3'-O-acetyl-N,N'-bis(trifluoroacetyl)putrescinylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of deoxyoligonucleotides containing putrescinylthymine (nucleosides and nucleotides. LXXVI).

  摘要：

  腐胺胸苷是通过从 2'-脱氧-5-甲酰尿苷衍生物和 N-邻苯二甲酰胺腐胺形成的希夫碱的还原反应制备的，随后进行去保护处理。合成了以下含有腐胺胸苷（TP）的脱氧寡核苷酸；含有两个到四个 TP 殘基的十二聚胸苷酸、自互补的十聚核苷酸（AAGAATTCTT）和十二聚核苷酸（AGATAGCTATCT），其中 T 残基部分被 TP 替代，以及相关的寡聚物。含有 TP 的寡核苷酸对核酸酶 S1 消化具抵抗性，并且是毒液磷酸二酯酶的劣质底物。尽管预计腐胺和磷酸残基之间存在静电结合，含有 TP 的寡聚物双链结构的热稳定性（Tm）并没有增强，而是相当依赖序列。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3558

文献信息

• TAKEDA, TADAYUKI;IKEDA, KAZUYOSHI;MIZUNO, YOSHIHISA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3558-3567
  作者：TAKEDA, TADAYUKI、IKEDA, KAZUYOSHI、MIZUNO, YOSHIHISA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——