5-Hydroxy-2,2-diphenyl-pentansaeure | 1663-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-2,2-diphenyl-pentansaeure
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2-diphenyl-valeric acid；5-Hydroxy-2,2-diphenyl-valeriansaeure；5-hydroxy-2,2-diphenylpentanoic acid
• CAS: 1663-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: PFFCXXQSINSHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-2,2-diphenyl-pentansaeure 生成 α,α-diphenyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  GALL M. U.; SALMON-LEGAGNEUR F.; LE MOAL H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 6, 198-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenyl-glutaric acid-5-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5-Hydroxy-2,2-diphenyl-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  Salmon-Legagneur et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct and Selective Electrocarboxylation of Styrene Oxides with CO ₂ for Accessing <i>β</i> ‐Hydroxy Acids
  作者：Ke Zhang、Bai‐Hao Ren、Xiao‐Fei Liu、Lin‐Lin Wang、Min Zhang、Wei‐Min Ren、Xiao‐Bing Lu、Wen‐Zhen Zhang

  DOI：10.1002/anie.202207660

  日期：2022.9.19

  Highly selective and direct electroreductive ring-opening carboxylation of epoxides with CO2 in an undivided cell to yield synthetically important β-hydroxy acids is described. CO2 functions not only as a carboxylative reagent in this reaction but also as a promoter to enable efficient and chemoselective transformation of epoxides under additive-free electrochemical conditions.

  描述了在未分裂的电池中用 CO 2对环氧化物进行高选择性和直接的还原性开环羧化，以产生合成重要的β-羟基酸。CO 2不仅在该反应中充当羧化试剂，而且还充当促进剂以在无添加剂的电化学条件下实现环氧化物的有效和化学选择性转化。
• Electrocarboxylation of Aryl Epoxides with CO ₂ for the Facile and Selective Synthesis of β‐Hydroxy Acids
  作者：Yanwei Wang、Shunyao Tang、Guoqing Yang、Siyi Wang、Dengke Ma、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202207746

  日期：2022.9.19

  A general and efficient method for the electroreductive carboxylation of aryl epoxides with CO2 has been developed to provide β-hydroxy acids. The method exhibited broad substrate scope, could be extended to cyclic ethers with larger rings, and proved to be a powerful approach to the late-stage carboxylation of natural product derivatives and drug molecules.

  已经开发了一种用CO 2对芳基环氧化物进行电还原羧化的通用且有效的方法，以提供β-羟基酸。该方法表现出广泛的底物范围，可以扩展到具有更大环的环醚，并被证明是天然产物衍生物和药物分子后期羧化的有效方法。
• Visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO2
  作者：Tian-Yu Gao、Xiao-Yan Mo、Shu-Rong Zhang、Yuan-Xu Jiang、Shu-Ping Luo、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109364

  日期：2024.7

  Herein, we report the first visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of aryl epoxides with CO to synthesize hydroxy acid derivatives. A variety of valuable β-, γ-, δ-, ε‑hydroxy acid derivatives are obtained in moderate to high yields under mild conditions. This protocol shows noteworthy functional-group compatibility, high chemo- and regioselectivities under transition-metal-free conditions

  在此，我们报道了第一个可见光光氧化还原催化芳基环氧化物与 CO 的羧化反应来合成羟基酸衍生物。在温和条件下以中等到高产率获得多种有价值的β-、γ-、δ-、ε-羟基酸衍生物。该方案显示出值得注意的官能团相容性，在无过渡金属条件下具有高化学和区域选择性，并使用廉价的有机染料作为光敏剂。机理研究表明，苄基碳负离子是作为顺序单电子转移（SSET）过程的中间产物而产生的。