6α-methyl-17α-hydroxy-pregna-9(11)-ene-3,20-dione | 1192592-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-methyl-17α-hydroxy-pregna-9(11)-ene-3,20-dione
• CAS: 1192592-78-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: JKRRWHRFWOEZNL-TZEAQZGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methylene-17α-hydroxy-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以57%的产率得到6α-methyl-17α-hydroxy-pregna-9(11)-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective hydrogenation of 17α-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione. Synthesis of fluorometholone

  摘要：

  The development of an efficient hydrogenation method of 17 alpha-hydroxy-6-methylen-pregna-4,9(11)-diene-3,20-dione by using wet (10%) Pd on carbon and triethylamine led us to the corresponding 6 alpha-methyl-pregnane in good yield. This chemoselective process allowed us to set up a large-scale procedure for the synthesis of the ophthalmic drug fluorometholone with 45% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.030