dicyclohexyl[2-{5-(dicyclohexylphosphanyl)-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl}phenyl]phosphane | 1325745-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dicyclohexyl[2-{5-(dicyclohexylphosphanyl)-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl}phenyl]phosphane
• 英文别名: dicyclohexyl(2-(5-(dicyclohexylphosphino)-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)phenyl)phosphine
• CAS: 1325745-95-6
• 化学式: C₃₇H₅₀F₂O₂P₂
• 分子量: 626.747
• InChiKey: YFVMAXQCITUFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,2-difluoro-4-(2-iodophenyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到dicyclohexyl[2-{5-(dicyclohexylphosphanyl)-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl}phenyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  C1-对称双芳基二膦中的贯穿空间 J(P,P) 和 J(P,F) 自旋-自旋耦合

  摘要：

  报道了联苯衍生物中第一个同时发生的 31P,31P 和 31P,19F 溶液相穿越空间核自旋-自旋耦合。耦合常数的大小分别在 5.3–28.7 和 2.3–5.1 Hz 的范围内。通过获得最近开发的一类 C1 对称联苯二膦，他们的观察成为可能。我们用它来制备一系列用于研究空间耦合的模型化合物。应用各种一维和二维技术 [COSY、NOESY、异核单量子相干 (HSQC)、HMBC、HSCQ-TOCSY、选择性 1H{31P}-去耦和迭代带形分析] 来分配 1H、13C、19F 和 31P NMR 光谱尽可能完全。X 射线结构测定证实了结构分配并提供了固态下的 P…P 距离和扭转角。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100428

文献信息

• Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands
  作者：Laurence Bonnafoux、Frédéric R Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.3762/bjoc.7.148

  日期：——

  Regioselective bromine–lithium exchange reactions on polybrominated biaryls enable the modular synthesis of various polysubstituted biphenyls such as bis(dialkylphosphino)-, bis(diarylphosphino)- and dialkyl(diaryl)phosphinobiphenyls. All permutations of substituents at the ortho positions of the biphenyls are possible. In a similar manner, one can gain access to monophosphine analogues. So far, such a process, based on the effective discrimination between bromine atoms as a function of their chemical environment, has been observed only sporadically.

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。