[2-[4-Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxybutyl-phenylmethoxyamino]-2-oxoethyl] acetate | 1253282-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: [2-[4-Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxybutyl-phenylmethoxyamino]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1253282-58-4
• 化学式: C₂₉H₃₄NO₈P
• 分子量: 555.565
• InChiKey: XQDXXJFZDLPHFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[4-Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxybutyl-phenylmethoxyamino]-2-oxoethyl] acetate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到C₂₇H₃₂NO₇P
  参考文献：
  名称：

  新型微生物 II 类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶选择性抑制剂的合理设计、合成和评价

  摘要：

  我们报告了几种 II 类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶 (Fba) 的选择性抑制剂的合成和生化评估。该产品被设计为催化反应的过渡态类似物，在结构上与底物果糖双磷酸（或景天酮糖双磷酸）相关，并基于 N-取代异羟肟酸，作为活性物质中锌离子的螯合剂。地点。合成的化合物在来自各种病原微生物的 II 类 Fba 上进行了测试，相比之下，在哺乳动物 I 类 Fba 上进行了测试。最好的抑制剂显示出针对 nM 范围内各种病原体的 II 类 Fbas 的K i，具有非常高的选择性（高达 10 5）。与醛缩酶复合的抑制剂的结构分析合理化并证实了酶动力学结果。这些抑制剂代表了用于制备新型合成抗生素的先导化合物，特别是用于结核病预防。

  DOI：

  10.1021/jm1009814
• 作为产物：
  描述：

  [2-[4-Hydroxybutyl(phenylmethoxy)amino]-2-oxoethyl] acetate 、 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到[2-[4-Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxybutyl-phenylmethoxyamino]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型微生物 II 类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶选择性抑制剂的合理设计、合成和评价

  摘要：

  我们报告了几种 II 类（锌依赖性）果糖双磷酸醛缩酶 (Fba) 的选择性抑制剂的合成和生化评估。该产品被设计为催化反应的过渡态类似物，在结构上与底物果糖双磷酸（或景天酮糖双磷酸）相关，并基于 N-取代异羟肟酸，作为活性物质中锌离子的螯合剂。地点。合成的化合物在来自各种病原微生物的 II 类 Fba 上进行了测试，相比之下，在哺乳动物 I 类 Fba 上进行了测试。最好的抑制剂显示出针对 nM 范围内各种病原体的 II 类 Fbas 的K i，具有非常高的选择性（高达 10 5）。与醛缩酶复合的抑制剂的结构分析合理化并证实了酶动力学结果。这些抑制剂代表了用于制备新型合成抗生素的先导化合物，特别是用于结核病预防。

  DOI：

  10.1021/jm1009814