2-amino-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]benzamide | 1372676-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 1372676-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ZXQKRGNWEQRACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 2-amino-N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]benzamide 在 碘 作用下， 反应 9.0h， 以86%的产率得到3'-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-1'H-spiro[indene-2,2'-quinazoline]-1,3,4'(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  在碘催化的离子液体中，由2-氨基苯甲酰胺和1,2-二羰基化合物合成2,3-二氢喹唑啉-4-（1 H）-ones

  摘要：

  摘要 本文介绍了一种快速多样化的喹唑啉-4-（1 H）-1支架的绿色程序。各种类型的1,2-二羰基化合物在碘催化的离子液体中用2-氨基苯甲酰胺处理，出乎意料地提供结构上多样化的单喹唑啉衍生物。离子液体的可回收性使该协议成为环境友好的程序。 图形概要 通过碘催化的离子液体中的1,2-二羰基化合物和2-氨基苯甲酰胺的绿色合成，总共合成了39个喹唑啉-4-（1H）-1骨架。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2807-1

文献信息

• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1696

  日期：2014.5

  A mild, green, and facile method for the synthesis of 6,6a‐dihydroisoindolo[2,1‐a]quinazoline‐5,11‐dione derivatives is described in high yields using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2‐aminobenzamides with 2‐formylbenzoic acid catalyzed by iodine and provides a new alkaloid library with potential activity for biomedical screening.

  对6,6的合成温和，绿色和简便方法一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物以高产率使用离子液体作为绿色媒体进行说明。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的2-甲酰基苯甲酸的反应，并提供了具有生物活性筛选潜力的新生物碱文库。
• An Efficient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1116

  日期：2014.5

  A mild, green, and facile method for the synthesis of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐dione derivatives is described in high yields by using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2‐aminobenzamides with 4‐oxopentanoic acid or 4‐aryl‐4‐oxo‐butanoic acid catalyzed by iodine and has the advantages of mild reaction conditions, high yields, one‐pot, operational

  以离子液体为绿色介质，高收率地描述了一种温和，绿色且简便的合成2,3,3 a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-1,5-二酮衍生物的方法。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的4-氧代戊酸或4-芳基-4-氧代丁酸的反应，具有反应条件温和，收率高，单反应釜，操作简便和对环境无害的优点。 。
• Green Synthesis of Quinazolinone Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquid
  作者：Shu-Liang Wang、Ke Yang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.524340

  日期：2012.2.1

  Abstract A series of quinazolinone derivatives were synthesized by the reaction of 2-aminobenzamides and triethyl orthoformate or triphosgene in ionic liquid of [BMIm]BF4 at 80 °C catalyzed by iodine in good yields. Compared to other methods, this new procedure has the advantages of mild reaction conditions, good yields, operational simplicity, and environmentally friendly procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在碘催化的[BMIm]BF4离子液体中，2-氨基苯甲酰胺与原甲酸三乙酯或三光气在80℃反应，合成了一系列喹唑啉酮衍生物。与其他方法相比，这种新方法具有反应条件温和、收率好、操作简单、对环境友好等优点。图形概要
• A Green Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]quinazoline-1,6-dione Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1837

  日期：2014.8

  A mild, green, and facile route to the synthesis of 3,4,4a,5-tetrahydro-4a-methyl-2H-pyrido[1,2-a]quinazoline-1,6-dione derivatives has been developed. In the presence of iodine, a variety of 2-aminobenzamides underwent a tandem reaction with 6-chlorohexan-2-one to afford the corresponding pyridoquinazolines in good to high yields.

  到3,4,4的合成温和，绿色和容易路线一个，5-四氢-4-一个甲基-2 ħ吡啶并[1,2一]喹唑啉-1,6-二酮衍生物已被开发。在存在碘，各种2-氨基苯甲酰胺进行了串联反应与6-氯己-2-酮，以高至高收率得到相应的吡啶并喹唑啉。
• A Green Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)-one Derivatives in Ionic Liquids Catalyzed by Iodine
  作者：Jie-Xing Zhou、Lian Lu、Tuan-Jie Li、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1768

  日期：2014.9

  A series of 2,3,3a,4‐tetrahydro‐3a‐methylpyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐5(1H)‐one derivatives were synthesized by a reaction of 2‐aminobenzamide and 5‐chloropentan‐2‐one at 80 °C catalyzed by iodine in ionic liquid of [BMIm]Br. Compared with the other methods, this novel method has the advantages of milder reaction conditions, high yields, environmental benignity, and metal‐free catalyst.

  一系列的2,3,3一个，4-四氢-3-一个-methylpyrrolo [1,2一]喹唑啉-5（1 ħ） -酮衍生物通过的反应合成的2-氨基苯甲酰胺和5- chloropentan -2-碘在[BMIm] Br离子液体中在80°C催化-1。与其他方法相比，该新方法具有反应条件温和，收率高，环境友好和无金属催化剂的优点。