(1R)-1-[(2S,5R)-5-cyclopentyl-2-methyloxolan-2-yl]ethanol | 1373999-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R)-1-[(2S,5R)-5-cyclopentyl-2-methyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 1373999-82-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: RLWOJMNOIIEUBP-JLLWLGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methylhex-4-enoate 在 盐酸 、 potassium peroxymonosulfate 、 cerium(III) chloride 、 Shi's ketone 、 二甲醇缩甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R)-1-[(2S,5S)-5-cyclopentyl-2-methyloxolan-2-yl]ethanol 、 (1R)-1-[(2S,5R)-5-cyclopentyl-2-methyloxolan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Sequential Enzymatic Epoxidation Involved in Polyether Lasalocid Biosynthesis

  摘要：

  Enantioselective epoxidation followed by regioselective epoxide opening reaction are the key processes in construction of the polyether skeleton. Recent genetic analysis of ionophore polyether biosynthetic gene dusters suggested that flavin-containing monooxygenases (FMOs) could be involved in the oxidation steps. In vivo and in vitro analyses of Lsd18, an FMO involved in the biosynthesis of polyether lasalocid, using simple olefin or truncated diene of a putative substrate as substrate mimics demonstrated that enantioselective epoxidation affords natural type mono- or bis-epoxide in a stepwise manner. These findings allow us to figure out enzymatic polyether construction in lasalocid biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ja301386g