tert-butyl (1R,3S,5S)-5-[2-[(1S,2S,4aS,4bR,8aR,9R,10aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,4a,9-tetramethyl-6-methylidene-3,10-dioxo-4,4b,5,8a,9,10a-hexahydrophenanthren-2-yl]ethyl]-3-methyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate | 1185583-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,3S,5S)-5-[2-[(1S,2S,4aS,4bR,8aR,9R,10aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,4a,9-tetramethyl-6-methylidene-3,10-dioxo-4,4b,5,8a,9,10a-hexahydrophenanthren-2-yl]ethyl]-3-methyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• CAS: 1185583-55-4
• 化学式: C₄₂H₆₇NO₈Si
• 分子量: 742.081
• InChiKey: UEOUNZAZJUCEIQ-ZAOXWKRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S,5S)-5-[2-[(1S,2S,4aS,4bR,8aR,9R,10aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,4a,9-tetramethyl-6-methylidene-3,10-dioxo-4,4b,5,8a,9,10a-hexahydrophenanthren-2-yl]ethyl]-3-methyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以4.3 mg的产率得到tert-butyl (1R,3S,5S)-5-[2-[(1S,2S,4aS,4bR,8aR,9R,10aS)-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,4a,6,9-pentamethyl-3,8,10-trioxo-4,4b,5,8a,9,10a-hexahydrophenanthren-2-yl]ethyl]-3-methyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯三酚的全合成

  摘要：

  到达本垒板：zoanthenol是zoanthamine生物碱家族的芳香族成员，对人的血小板聚集具有强大的抗血小板活性，它是第一个完全合成的产物，它是在norzoanthamine的总合成中使用的一种中间体。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。

  DOI：

  10.1002/anie.200904537
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S,5S)-5-[2-[(1S,2S,4aS,4bR,8aS,10aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,4a-trimethyl-6-methylidene-3,10-dioxo-4,4b,5,8a,9,10a-hexahydrophenanthren-2-yl]ethyl]-3-methyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,3S,5S)-5-[2-[(1S,2S,4aS,4bR,8aR,9R,10aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,4a,9-tetramethyl-6-methylidene-3,10-dioxo-4,4b,5,8a,9,10a-hexahydrophenanthren-2-yl]ethyl]-3-methyl-8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯三酚的全合成

  摘要：

  到达本垒板：zoanthenol是zoanthamine生物碱家族的芳香族成员，对人的血小板聚集具有强大的抗血小板活性，它是第一个完全合成的产物，它是在norzoanthamine的总合成中使用的一种中间体。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。

  DOI：

  10.1002/anie.200904537

文献信息

• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: Total Synthesis of Zoanthenol Based on an Isoaromatization Strategy
  作者：Fumihiko Yoshimura、Yu Takahashi、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/asia.201000552

  日期：2011.3.1

  The total synthesis of zoanthenol, a unique aromatic member of the zoanthamine alkaloids, which has exhibited potent anti‐platelet activities on human platelet aggregation, is described in full detail. The key step involves a Brønsted acid‐promoted isoaromatization in the AB ring system to install the crucial aromatic ring. We have not only succeeded in the first total synthesis of zoanthenol, but

  详细介绍了zoanthenol（zoanthamine生物碱的独特芳族成员）的总合成，该化合物对人的血小板聚集表现出有效的抗血小板活性。关键步骤涉及在AB环系统中进行Brønsted酸促进的异芳构化，以安装关键的芳环。我们不仅成功地完成了zoanthenol的首次全合成，而且还建立了从市售的盐酸去氧杂蒽胺到zoanthenol的另一种有效合成途径。