[(S)-1-((S)-6-Bromo-2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 120296-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: [(S)-1-((S)-6-Bromo-2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 120296-38-0
• 化学式: C₁₉H₂₆BrN₃O₃S
• 分子量: 456.404
• InChiKey: JHFOWSQPZOBQSY-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-6-Bromo-2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以7%的产率得到(-)-N-Boc-eudistomin L
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 40.0h， 以33%的产率得到[(S)-1-((S)-6-Bromo-2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methylsulfanyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-eudistomin L and (-)-debromoeudistomin L

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a060