(-)-(1S,2R,3R,4R)-2-[3-(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-enecarbonyl]pyridine-1-oxide | 1268338-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,3R,4R)-2-[3-(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-enecarbonyl]pyridine-1-oxide
• CAS: 1268338-10-8
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₂
• 分子量: 370.246
• InChiKey: FZWOVHROLQEJJT-MJSCVDMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2 (3-p-bromophenylacryloyl)pyridine-N-oxide 、 环戊二烯 在 (4'S,5'S)-2,2-bis[4'-(triisopropylsilyl)-oxymethy-5'-phenyl-1',3'-oxazolin-2'-yl]propane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(-)-(1S,2R,3R,4R)-2-[3-(4-bromophenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-enecarbonyl]pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）/ CuII配合物催化的2-烯酮基吡啶-N-氧化物的对映选择性环加成反应：中间体的结构

  摘要：

  bis有效地催化了涉及（E）-3-芳基-1-（吡啶-2-基-N-氧化氮）丙-2-烯-1-酮的Diels-Alder和1,3-偶极环加成反应。（恶唑啉）–Cu II配合物。环加合物的定量收率高达98％  ee ; 绝对构型是通过X射线分析确定的。通过X射线分析确定的反应性络合物的结构与催化过程的立体化学结果完全一致（二烯或硝酮接近配位的吡啶-N-氧化物衍生物受阻面较小）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002017