(hydroxy(tosyloxy)iodo)pentafluorobenzene | 111873-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hydroxy(tosyloxy)iodo)pentafluorobenzene
• 英文别名: [Hydroxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-lambda3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[hydroxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 111873-52-0
• 化学式: C₁₃H₈F₅IO₄S
• 分子量: 482.167
• InChiKey: JRWPTTDAPZCYPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hydroxy(tosyloxy)iodo)pentafluorobenzene 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体要求不对称的二芳基-λ（3）-碘用于亲电五氟苯基化反应以及一种具有全碳立体中心的α-五氟苯基羰基化合物的方法。

  摘要：

  甲空间要求的不对称五氟苯基三异丙基-λ 3 -iodane被开发作为一种有效的试剂的各种β酮酯的亲电pentafluorophenylation和β酮酰胺。提供了17个具有季碳中心的α-五氟苯基化1,3-二羰基化合物3的实例 。使用不对称有机催化（最高98％ee）或不对称金属催化（最高82％ee），可以高收率和高对映选择性将生成的化合物很好地转化为具有全碳立体异构中心的手性α-五氟苯基酮。

  DOI：

  10.1002/open.201402045
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (hydroxy(tosyloxy)iodo)pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐衍生的两亲物的合成，表面活性和抗菌功效

  摘要：

  通过在路线I中使用过氧苯甲酸（过氧一硫酸钾）作氧化剂，通过氧化17种不同的芳基碘化物，以高收率合成了两套19种两亲性化合物，它们分别是4-甲基苯磺酸盐和三氟甲烷磺酸盐的形式。酸如在路线II和III中的氧化剂，然后用Friedel-Crafts反应（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）苯，以获得目标化合物（1 - 19）。其结构的特征是1 H核磁共振（NMR），1313 C NMR和高分辨率质谱研究。根据表面张力和临界胶束浓度，在25°C下通过Wilhelmy平板法测量其表面活性。二芳基碘鎓盐（1 – 19）具有良好的水溶性，在20°C时浓度为600 ppm时，对蜡状芽孢杆菌具有优异的短期杀菌作用。在将1或18与广谱但刺激皮肤的抗菌剂Kathon CG（甲基氯异噻唑啉酮与甲基异噻唑啉酮组合）以1：1的质量比混合后，两种制剂在48小时后均保持了90％以上的致死率。

  DOI：

  10.1002/jsde.12038

文献信息

• Versatile direct dehydrative approach for diaryliodonium(iii) salts in fluoroalcohol media
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Koji Morimoto、Yutaka Minamitsuji、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b708802g

  日期：——

  We have found that the use of fluoroalcohol media greatly enhanced the efficiency and scope of the direct dehydrative condensation of arenes1 and hypervalent iodine(III) compounds; the present clean method has a broad range of applicability as well as unique selectivity in the aromatic substrates, and is highly efficient even in polymer functionalization.

  我们发现，氟代醇媒介极大地提高了芳烃与高价碘（III）化合物直接脱水缩合的效率和范围。这种方法具有广泛的适用性和独特的芳香底物选择性，即使在聚合物功能化中也非常高效。
• Synthesis of Oxazolidinones by a Hypervalent Iodine Mediated Cyclization of <i>N</i> ‐Allylcarbamates
  作者：Mirdyul Das、Arantxa Rodríguez、Pui Kin Tony Lo、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/adsc.202001451

  日期：2021.3.16

  The preparation of oxazolidinones by the hypervalent iodine mediated cyclization of allylcarbamates is described. A versatile range of substrates can be converted into substituted oxazolidinones primed for further transformations. Derivatization of the products at both ends is demonstrated. A preliminary attempt at the enantioselective formation of an oxazolidinone using a chiral iodane is also presented

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• Enhanced Reactivity of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Fluoroalcohol Media. Efficient Direct Synthesis of Thienyl(aryl)iodonium Salts
  作者：Motoki Ito、Chieko Ogawa、Nobutaka Yamaoka、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.3390/molecules15031918

  日期：——

  this manuscript, we report clear evidence for the generation of aromatic cation radicals produced by using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) in fluoroalcohol solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP). The single-electron-transfer (SET) oxidation ability of HTIB to give cation radicals was first established by ESR and UV measurements. The reaction

  在这份手稿中，我们报告了在氟醇溶剂如 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 和 1,1,1 中使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 产生芳香族阳离子自由基的明确证据,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)。HTIB 产生阳离子自由基的单电子转移 (SET) 氧化能力首先通过 ESR 和 UV 测量确定。该反应广泛应用于各种噻吩，通过该方法直接合成了独特的噻吩基碘盐，收率极好，没有产生任何有害的副产物。
• A General and Convenient Preparation of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes and [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes by Oxidation of Organic Iodides Using Oxone and Trifluoroacetic Acid
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo902733f

  日期：2010.3.19

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes CnF2n+1I(OCOCF3)2 (n = 4, 6, 8, 10, 12) can be conveniently prepared by the oxidation of the corresponding perfluoroalkyl iodides with Oxone in trifluoroacetic acid at room temperature and subsequently converted to the stable [hydroxy(tosyloxy)iodo]perfluoroalkanes, CnF2n+1I(OH)OTs, by treatment with p-toluenesulfonic acid. This general and convenient procedure

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。