1-phenyl-2-phenylthio-2-buten-1-one | 95607-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylthio-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-(phenylthio)but-2-en-1-one；(E)-1-phenyl-2-phenylsulfanylbut-2-en-1-one
• CAS: 95607-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: VVJLWOMDSPMSAU-RSSMCMFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylsulfinyl-1-butanone 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-phenyl-2-phenylthio-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡促进α-亚磺酰基酮重排合成α-苯硫基-α,β-不饱和酮的简便方法

  摘要：

  α-苯硫基-α,β-不饱和酮用三氟甲磺酸亚锡处理α-亚磺酰基酮以相当好的收率制备。α-苯硫基-α,β-不饱和氰化物也由α-亚磺酰氰按照类似方法制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1843

文献信息

• <i>Z</i> ‐Selective Synthesis of α‐Sulfanyl Carbonyl Compounds from Internal Alkynes and Thiols via Photoredox Catalysis
  作者：Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Mariano Andrea Scorciapino、Giuliano Malloci、Barbara Manconi、Simone Serrao、Pier Carlo Ricci、Francesco Secci

  DOI：10.1002/adsc.202100996

  日期：2022.1.4

  procedure. Background experiments and mechanistic studies were also. performed to rationalize this cascade process. The usefulness of this methodology was finally demonstrated via the transformation of a series of α-sulfanyl-enone adducts through selected oxidation reactions, stereoselective synthesis of cyclopropyl ketones, indanones, and pyrazole compounds.

  综合有用的Z-选择性级联甲硫基自由基加成、1,3-双键异构化、氧捕获反应，可以在可见光下被曙红B促进，从而以良好的产率构建2-芳基-和烷硫基烯酮衍生物。对不同硫醇的反应性和反应条件筛选的准确研究，使我们能够将该反应扩展到大量底物，显示出良好的官能团耐受性，同时突出了该过程的局限性。背景实验和机理研究也是如此。执行以合理化此级联过程。通过选择性氧化反应、环丙基酮、茚满酮和吡唑化合物的立体选择性合成转化一系列 α-硫烷基-烯酮加合物，最终证明了该方法的有效性。
• AKIYAMA, TAKAHIKO;IWAKIRI, HROSHI;SHIMIZU, MAKOTO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1843-1846
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、IWAKIRI, HROSHI、SHIMIZU, MAKOTO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——