1,4-bis(1-benzothiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione | 952146-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,4-bis(1-benzothiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 952146-80-4
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 400.481
• InChiKey: RYNOWBAHENJHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1-benzothiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以0.63 g的产率得到1,4-Bis(1-benzothiophen-2-yl)-2,5-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices

  摘要：

  本发明涉及聚合物，其包含一个或多个（重复）式（I）单元，其特征在于Ar1和Ar1'独立地是一个含有至少一个噻吩环的环状（芳香）杂环环系，可以选择地被一个或多个基团取代，并且它们用作有机半导体在有机器件中，特别是在有机光伏（太阳能电池）和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。根据本发明的聚合物在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效能转换率，优异的场效应迁移率，良好的开关电流比和/或优异的稳定性。

  公开号：

  US08796469B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯并噻吩 、 di-tert-amyl succinate 在 iron(III) chloride 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium 作用下， 以3 g的产率得到1,4-bis(1-benzothiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices

  摘要：

  本发明涉及聚合物，其包含一个或多个（重复）式（I）单元，其特征在于Ar1和Ar1'独立地是一个含有至少一个噻吩环的环状（芳香）杂环环系，可以选择地被一个或多个基团取代，并且它们用作有机半导体在有机器件中，特别是在有机光伏（太阳能电池）和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。根据本发明的聚合物在有机溶剂中具有优异的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效能转换率，优异的场效应迁移率，良好的开关电流比和/或优异的稳定性。

  公开号：

  US08796469B2

文献信息

• [EN] SEMICONDUCTORS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLES<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE DICÉTOPYRROLOPYRROLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012041849A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives of the below formula (I) to their manufacture; to their use as organic semiconductors, e.g. in semiconductor devices, especially a sensor, a diode, a photodiode, an organic field effect transistor, a transistor for flexible displays, and/or a solar cell (photovoltaic cell); to such semiconductor devices comprising diketopyrrolopyrrol derivatives of the formula I as a semiconducting effective means, and to devices containing said semiconductor devices. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices.

  本发明涉及以下式(I)的1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）衍生物的制造方法；它们作为有机半导体的用途，例如在半导体器件中，特别是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、柔性显示器件的晶体管和/或太阳能电池（光伏电池）中；将式I的二酮吡咯并吡咯衍生物作为半导体有效手段的半导体器件；以及包含该半导体器件的设备。式I的化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• SEMICONDUCTORS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLES
  申请人：WÜRTHNER Frank

  公开号：US20120074393A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP) derivatives of the below formula to their manufacture; to their use as organic semiconductors, e.g. in semiconductor devices, especially a sensor, a diode, a photodiode, an organic field effect transistor, a transistor for flexible displays, and/or a solar cell (photovoltaic cell); to such semiconductor devices comprising diketopyrrolopyrrol derivatives of the formula I as a semiconducting effective means, and to devices containing said semiconductor devices. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices.

  本发明涉及以下式的1,4-二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）衍生物的制造方法；将其用作有机半导体，例如在半导体器件中，特别是传感器、二极管、光电二极管、有机场效应晶体管、用于柔性显示器的晶体管和/或太阳能电池（光伏电池）中的半导体器件；以及包含该类半导体器件的设备。式I的化合物在有机溶剂中具有良好的溶解性。当这些化合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• DIKETOPYRROLOPYRROLE POLYMERS FOR USE IN ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2411986B1

  公开（公告）日：2016-09-21
• US8796469B2
  申请人：——

  公开号：US8796469B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• US8946376B2
  申请人：——

  公开号：US8946376B2

  公开（公告）日：2015-02-03