N-(4-chlorobenzylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1323421-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1323421-69-7
• 化学式: C₁₄H₉ClF₃NO₂S
• 分子量: 347.745
• InChiKey: FNRUSHHQHXSSKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 rac-diethyl (2R,5S)-1-(4-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)imidazolidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶和亚胺的对映选择性 [3+2] 环加成反应构建 2,5-反式咪唑啉

  摘要：

  报道了与2,2'-二酯氮丙啶和亚胺合成咪唑啉化合物的不对称[3+2]环化。在温和的反应条件下，以高产率和出色的对映选择性获得了一系列手性反式咪唑啉。与之前报道的咪唑啉类化合物的合成方法相比，该方法可以提供具有2,5-反式选择性的咪唑啉类化合物。产物的立体选择性由金属/ N、N'-二氧化物和对照实验表明的底物相互作用决定。

  DOI：

  10.1002/chem.202203757
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰胺 、 4-氯苯甲醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 生成 N-(4-chlorobenzylidene)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  供体-受体氮丙啶和亚胺的对映选择性 [3+2] 环加成反应构建 2,5-反式咪唑啉

  摘要：

  报道了与2,2'-二酯氮丙啶和亚胺合成咪唑啉化合物的不对称[3+2]环化。在温和的反应条件下，以高产率和出色的对映选择性获得了一系列手性反式咪唑啉。与之前报道的咪唑啉类化合物的合成方法相比，该方法可以提供具有2,5-反式选择性的咪唑啉类化合物。产物的立体选择性由金属/ N、N'-二氧化物和对照实验表明的底物相互作用决定。

  DOI：

  10.1002/chem.202203757

文献信息

• Expanding the Utility of Brønsted Base Catalysis: Biomimetic Enantioselective Decarboxylative Reactions
  作者：Yuanhang Pan、Choon Wee Kee、Zhiyong Jiang、Ting Ma、Yujun Zhao、Yuanyong Yang、Hansong Xue、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201100687

  日期：2011.7.18

  of simple esters, the use of them as nucleophiles in direct asymmetric transformations is a long‐standing challenge in synthetic organic chemistry. Nature approaches this difficulty through a decarboxylative mechanism, which is used for polyketide synthesis. Inspired by nature, we report guanidine‐catalyzed biomimetic decarboxylative CC and CN bond‐formation reactions. These highly enantioselective

  由于简单酯的低反应性，在直接有机不对称转化中将它们用作亲核试剂是合成有机化学中的长期挑战。大自然通过用于聚酮化合物合成的脱羧机理解决了这一难题。受自然界的启发，我们报告了胍催化的仿生脱羧剂CC和CN个键形成反应。这些高度对映选择性的脱羧曼尼希和胺化反应利用丙二酸半硫酯作为简单的酯替代物。提议在机理中亲核加成先于脱羧作用，对此已通过使用电喷雾电离（ESI）质谱分析和DFT计算来鉴定中间体进行了详细研究。
• Cr-Catalyzed Asymmetric Cross Aza-Pinacol Couplings for β-Amino Alcohol Synthesis
  作者：Hui Hu、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c08493

  日期：2023.9.27

  proceeds in a radical-polar crossover manner from the intermediacy of an α-amino radical instead of a ketyl radical. Key to the success is using a chiral chromium catalyst, which plays a triple role in the chemoselective single-electron reduction of the imine, fast radical interception to inhibit radical addition to imines, and chemo- and stereoselective addition to aldehydes instead of imines. This method

  手性 β-氨基醇是在药物、天然产物和不对称催化中的手性配体中发现的重要结构基序。尽管之前取得了一些进展，但从现成的化学品中获取带有邻位立构中心的β-氨基醇的催化方法的开发仍然是一个突出的挑战。在此，我们描述了醛和N-磺酰亚胺的 Cr 催化的不对称交叉氮杂频哪醇偶联。该方案以α-氨基自由基而不是羰基自由基为媒介以自由基-极性交叉方式进行。成功的关键是使用手性铬催化剂，它在亚胺的化学选择性单电子还原、快速自由基拦截以抑制自由基加成到亚胺、以及化学和立体选择性加成到醛而不是亚胺方面发挥三重作用。该方法提供了一种模块化且有效的方法来获取带有邻位立体中心的多种β-氨基醇。