methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 185114-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 185114-80-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: SLUDSZQKNXVHCL-ONUIULTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖缀合物生物分子固相合成的新策略

  摘要：

  一种简单有效的双向固相合成，基于使用 Tentagel 固体支持物，用适当保护的 2-氨基糖残基功能化，被提议用于制备各种糖缀合物，包括糖肽和核糖肽. 由于寡糖和相关糖缀合物的生物医学潜力已得到广泛认可1-5，因此开发用于其快速组装的有效方法正在引起当前的关注。糖缀合物是自然界中功能和结构最多样化的分子之一，现在已经很好地确定，蛋白质和脂质结合的糖类在影响真核生物和疾病的许多分子过程中起着至关重要的作用。糖部分的存在被认为会影响药物通过生物膜的转运并增加其对水解酶的抵抗力。寡糖单元的合成和修饰以及它们与适当的脂质、磷脂、寡核苷酸和蛋白质的偶联对于扩展有关糖缀合物分子作用模式的知识以及进一步了解其生理活性至关重要。在这种情况下，聚合物支持的方法在原理上特别有前途。已经报道了大量关于糖肽固相合成的研究 6'7 并且由于聚合物支持的肽合成是一个成熟的过程，8 糖肽合成的大部分进展都涉及糖肽通过肽

  DOI：

  10.1055/s-2001-11391
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成

  摘要：

  描述了适于固相合成的10种N-（氟-9-基甲氧基羰基）甘露糖基氨基糖醛酸的合成。一般的合成策略包括首先引入受保护的胺，然后对C-6羟基进行TEMPO选择性氧化，得到相应的Fmoc保护的糖氨基酸。胺的掺入可通过游离糖的氨解或糖基叠氮化物的还原来完成。该反应可以以多克级进行，从而提供了访问独特单体单元的途径，以便将来将其并入组合文库合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.018

文献信息

• SACCHAROPEPTIDES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0824538A1

  公开（公告）日：1998-02-25
• [EN] SACCHAROPEPTIDES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SACCHAROPEPTIDES ET DERIVES
  申请人：——

  公开号：WO1996035700A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  [EN] The present invention describes glycomimetic saccharopeptides of formula (I): W-(X)n-Y-[(X)n-W-(X)n-Y]m-(X)n-W, wherein W is independently selected from the group consisting of a) saccharides; b) aryl, aralkyl; c) alkyl of 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted; d) cyclic alkyl or 5-7 carbon atoms, heterocyclic alkyl. Y is independently selected from the group consisting of -NR<3>-C(O)- and -C(O)-NR<3>-; X is a difunctional or polyfunctional group selected from the group consisting of a) aryl, aralkyl; b) alkyl of 1-8 carbon atoms, optionally substituted with 1-3 substituents. R is -H, or lower alkyl, lower aryl, and lower aralkyl; R' is independently selected from the group consisting of -H, lower alkyl of 1-4 carbon atoms, aralkyl of 2 to 19 carbon atoms, and -C(O)R"; R" is lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms; and R<3> is selected from the group consisting of -H, alkyl of 1-8 carbon atoms, and aralkyl of 5-8 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable salts thereof.
  [FR] La présente invention concerne des saccharopeptides glycomimétiques représentés par la formule générale (I): W-(X)n-Y-[(X)n-W-(X)n-Y]m-(X)n-W ainsi que certains de ses sels pharmacologiquement admis. Dans cette formule, W est choisi indépendamment dans le groupe constitué a) des saccharides, b) des aryles et aralkyles, c) des alkyles portant 1 à 8 atomes de carbone, éventuellement substitués et d) des alkyles cycliques ou des alkyles hétérocycliques portant 5 à 7 atomes de carbones. Y est choisi indépendamment dans le groupe constitué des -NR<3>-C(O) et -C(O)-NR<3>-. X est un groupe bifonctionnel ou polyfonctionnel choisi dans le groupe constitué a) des aryles et aralkyles et b) des alkyles portant 1 à 8 atomes de carbone ayant éventuellement 1 à 3 substituants. R est -H ou alkyle inférieur, aryle inférieur et aralkyle inférieur. R' est choisi indépendamment dans le groupe constitué des -H, alkyles inférieurs portant 1 à 4 atomes de carbone, aralkyles portant de 2 à 19 atomes de carbone et de -C(O)R". R" est alkyle inférieur portant 1 à 4 atomes de carbone. Enfin, R<3> est choisi dans le groupe constitué des -H, alkyles portant 1 à 8 atomes de carbone et aralkyles portant 5 à 8 atomes de carbone.