5-chloro-2-diphenylthiophosphinyl-2-methylpentanonitrile | 223473-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-diphenylthiophosphinyl-2-methylpentanonitrile
• 英文别名: (5-Chloro-2-cyanopentan-2-yl)-diphenyl-sulfidophosphanium
• CAS: 223473-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₉ClNPS
• 分子量: 347.848
• InChiKey: SQCCAXDFYGMPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-diphenylthiophosphinyl-2-methylpentanonitrile 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4383.0h， 生成 3-Cyano-3-methyl-2,2-diphenyl-[1,2]thiaphosphinan-2-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  α-卤代烷基取代的硫代磷酰基乙腈的分子内环化：3-氰基-2-氧代-1,2-硫代磷杂环烷的合成和立体化学

  摘要：

  一系列 ω-卤代烷基取代的硫代磷酰乙腈 5-7 中的分子内 S-烷基化为迄今为止未知的 3-氰基-2-氧代-1,2-硫代磷烷 14 和硫代膦烷 15 提供了一种有效的合成途径。顺式和反式异构体的混合物，在大多数情况下分解为单个立体异构体。对于其中一些，已经进行了 X 射线衍射分析。结果表明，31P NMR 光谱可用于确定 3-cyano-2-oxo-1,2-thiaphosphacyclanes 的立体化学。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:1–21, 2002; DOI 10.1002/hc.1101

  DOI：

  10.1002/hc.1101
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 (diphenylphosphinothioyl)methylacetonitrile 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-chloro-2-diphenylthiophosphinyl-2-methylpentanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vinogradova; Odinets; Artyushin, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 9, p. 1368 - 1377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 3-Cyanosubstituted 1,2-Thiaphosphacyclanes: Synthesis and Stereochemistry
  作者：Irina Odinets、Natalya Vinogradova、Pavel Petrovskii、Konstantin Lyssenko、Tatyana Mastryukova

  DOI：10.1080/10426500212224

  日期：2002.6.1

  synthetic route to 5- and 6-membered 3-cyano-2-oxo-1,2-thiaphosphacyclanes and 6-cyano-2-oxa-10-oxa(thia)-phosphabicyclo [4.4.0]-decane-1-oxides was elaborated via intramolecular S-alkylation in a series of y -haloalkylsubstituted thiophosphorylacetonitriles. The compounds were used to prepare novel P(III)-containing bidentate ligands with definite stereochemistry. Diastereomeric transformations among

  5-和 6-元 3-cyano-2-oxo-1,2-thiaphosphacyclanes 和 6-cyano-2-oxa-10-oxa(thia)-phosphabicyclo [4.4.0]-decane-1 的简便合成路线-氧化物是通过在一系列 y -卤代烷基取代的硫代磷酰乙腈中进行分子内 S-烷基化来制备的。这些化合物用于制备具有明确立体化学的新型含 P(III) 的双齿配体。发现了 2-oxo-1,2-thiaphosphinanes 之间的非对映体转化，并提出了这种转化的机制。
• The Selective C-Mono-and C,C-Dialkylation of Thiophosphorylacetonitriles and Reactivity of the Products
  作者：Natalya M. Vinogradova、Irene L. Odinets、Oleg I. Artyushin、Konstantin A. Lyssenko、Pavel V. Petrovsky、Tatyana A. Mastryukova

  DOI：10.1080/10426509908546313

  日期：1999.1.1