N-(o-tolyl)-2-thioxo-4-oxazolidinone | 144267-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(o-tolyl)-2-thioxo-4-oxazolidinone
• CAS: 144267-89-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: WJCFAHRBGLVVDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸乙酯 、 邻甲苯异硫氰酸酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以22%的产率得到N-(o-tolyl)-2-thioxo-4-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR studies of chiral 4-oxazolidinones and rhodanines

  摘要：

  Sterically hindered N-(o-tolyl) and N-(o-chlorophenyl) substituted 2-thioxo-4-oxazolidinones 1 and-thiazolidinones (rhodanines) 2 forming enantiomers by partial rotation around the C-N bond are synthesized. Their chirality is proven by the presence of diastereotopic protons (or carbon atoms) detected by H-1 or C-13 NMR (1c, 2c). In the presence of (S)-(+)-1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoroethanol as an auxiliary the enantiomers showed H-1 shift differences of 0.01 ppm for otherwise isochronous nuclei.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88256-9