(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine | 1544673-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine
• 英文别名: [3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 1544673-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BFNO₂
• 分子量: 251.109
• InChiKey: KJHZSCQXDBUZIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2-fluoro-4-(isocyanomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  异氰基芳基硼酸酯的合成，稳定性研究及其合成应用†

  摘要：

  据报道，容易合成异氰基芳基硼酸酯。尽管通常认为三配位硼官能团易受亲核攻击，但是由于存在异氰基，新发现的三配位异氰基芳基硼酸酯是稳定的。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）方法进行的理论计算表明，芳基和硼原子之间的电子离域可能有助于这种稳定性。2-（4-异氰基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（2a）与理论研究一致，显示与苯腈相比有红移吸收。报道的策略允许硼酸酯底物在整个两步操作中得以存活。合成的两种化合物已在Ugi和Passerini多组分反应中成功开发出来，提供了相应的产物。另外，还在环境良性条件下制备了两个含硼四唑。这些结果表明，官能化的异氰酸酯是稳定的，可以策略性地用作合成构件。

  DOI：

  10.1039/c5ra27624a
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  含硼伯胺的合成

  摘要：

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181012346