3,6-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazine | 671803-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,6-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 6,6'-(1,2-Dihydro-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diylidene)di(cyclohexa-2,4-dien-1-one)；2-[6-(2-hydroxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]phenol
• CAS: 671803-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: RFNPNYXYAQDVBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  535.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₂₆H₂₈N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  Clip to Click：用大环四嗪控制逆电子需求 Diels-Alder 反应

  摘要：

  一种在逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应中控制四嗪反应性的通用策略被开发为“Clip to Click”。将化学桥结合到 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine（大环四嗪）中使其对反式-环辛烯无反应性。一项计算研究表明，大环四嗪的非反应性主要是由于四嗪的高畸变能。我们证明了大环接头的切割（“剪辑”）可以激活四嗪部分以进行 IEDDA 反应（“点击”）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01010
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(2-hydroxyphenyl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 在 氧化亚氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3,6-bis(2-hydroxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原系统[L2Ru（mu-boptz）RuL2] n，boptz = 3,6-双（2-氧化苯基）-1,2,4， 5-四嗪，L ＝乙酰丙酮，2，2′-联吡啶或2-苯基偶氮吡啶。

  摘要：

  新化合物[（acac）2Ru（mu-boptz）Ru（acac）2]（1），[（bpy）2Ru（mu-boptz）Ru（bpy）2]（ClO4）2（2-（ClO4）2 ）和[（pap）2Ru（mu-boptz）Ru（pap）2]（ClO4）2（3-（ClO4）2）从3,6-双（2-羟苯基）-1,2,4获得，5-四嗪（H2boptz），据报道对其晶体结构进行了分析。化合物1包含两个反铁磁耦​​合（J = -36.7 cm（-1））Ru（III）中心。我们已经研究了包含boptz2-桥联配体与电子上不同的辅助配体（捐赠acac，中等pi接受bpy和强烈pi接受ppy； acac =乙酰丙酮酸酯，bpy =）的供体和受体功能的作用。通过使用循环伏安法，光谱电化学法和电子顺磁共振（EPR）光谱法对几个原位可访问的氧化还原态进行2,2'-联吡啶pap = 2-苯基偶氮吡啶）。我们发现，在某些情况下，

  DOI：

  10.1002/chem.200500295

文献信息

• Diels–Alder reactions of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines. Synthesis and X-ray crystal structures of diazafluoranthene derivatives
  作者：Nelli Rahanyan、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b820551e

  日期：——

  The synthesis of a series of 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines has been effected using an inverse electron demand [2 + 4] cycloaddition strategy. The crystal structures of 18 members of this series of diazafluoranthenes are reported. Stereochemical analysis shows that diazafluoranthenes, substituted across the bay region, are helically-twisted strained aromatic molecules. The dihedral angle between

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• Intramolecular tetrazine-acryloyl cycloaddition: chemistry and applications
  作者：Akil Hamsath、Oren L. Lederberg、Qi Cui、Meg Shieh、Yannie Lam、Brock J. Brummett、Shi Xu、Jerome R. Robinson、Ming Xian

  DOI：10.1039/d2sc04331a

  日期：——

  s−1 and 4.1 s−1, respectively). The effects of steric and electronic properties of both the tetrazine and α,β-unsaturated carbonyl on the reaction were studied and followed the known trends characteristic of the intermolecular reaction. Based on these results, we developed a “release-then-click” strategy for the ROS triggered release of methylselenenic acid (MeSeOH) and a fluorescent tracer. This strategy

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