3-Benzoyl-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-hex-1-ynyl-6-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione | 319455-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-hex-1-ynyl-6-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 319455-52-2
• 化学式: C₃₁H₄₁IN₂O₇Si
• 分子量: 708.666
• InChiKey: JQISCAKENDJARC-CBUXHAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 3-Benzoyl-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-hex-1-ynyl-6-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 铜 、 钯 作用下， 以71%的产率得到3-Benzoyl-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5,6-di-hex-1-ynyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（炔-1-基）嘧啶的合成及相关核苷

  摘要：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01566-5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 碘 、 铜 、 钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-Benzoyl-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-hex-1-ynyl-6-iodo-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,6-双（炔-1-基）嘧啶的合成及相关核苷

  摘要：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01566-5