[(1R,2R)-1-methoxy-3-oxo-1-phenyl-3-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl] acetate | 1400585-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R)-1-methoxy-3-oxo-1-phenyl-3-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl] acetate
• CAS: 1400585-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 381.517
• InChiKey: IBERIDGWGGHZES-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 [2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl] acetate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以30%的产率得到[(1R,2R)-1-methoxy-3-oxo-1-phenyl-3-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Additions of Titanium Enolates from N-Glycolyl Thiazolidinethiones to Acetals

  摘要：

  The stereochemical outcome of the Lewis acid-mediated glycolate addition of the titanium enolates from protected N-hydroxyacetyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thiones to dimethyl and dibenzyl acetals depends on the hydroxyl protecting group. Particularly, the pivaloyl protected glycolate derivative provides the reluctant anti adducts in high yields and diastereomeric ratios, which can be isolated and further converted in enantiomerically pure form to beta-methoxy or beta-benzyloxy alpha-pivaloyloxy carbonyl fragments in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1021/jo301569x