(E)-1-methyl-2-(o-(methylthio)phenylazo)imidazole | 1256938-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-methyl-2-(o-(methylthio)phenylazo)imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-{(o-thiomethyl)phenylazo}imidazole
• CAS: 1256938-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: XSXIXGUOQUEQNX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-(o-(methylthio)phenylazo)imidazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-methyl-2-(o-(methylthio)phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  镉咪唑基偶氮染料的合成，结构和光致变色

  摘要：

  1-烷基-2-{（（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）充当Cd（II）的咪唑基-N供体配体，尽管它们具有潜在的三个供体中心，即N（咪唑），N（偶氮）和–SR。利用这些配体合成了两个系列的配合物[Cd（SRaaiNR /）2 X 2 ]（X = Cl，Br，I）和[Cd（SRaaiNR /）4 ]（ClO 4）2。这些配合物具有光谱学特征（IR，UV-Vis，1 H NMR），并且具有[Cd（SEtaaiNEt）2 I 2 ]和[Cd（SEtaaiNEt）4 ]（ClO 4）2的单晶X射线结构。（其中SEtaaiNEt ＝ 1-乙基-2-{（（邻-硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）已证实扭曲的四面体结构。在复合节目的MeCN溶液中的UV光照射ë -到- Ž（Ë和Ž指反式和CIS分别构型约-NN-）协调azoimidazole的异构化。异构化速率遵循以下顺序：[Cd（SRaaiNR /）4 ]（ClO 4）2

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.061
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-2-(o-(methylthio)phenylazo)imidazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-2-(o-(methylthio)phenylazo)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基偶氮咪唑在可见光下的光异构化：确定预测工具来预测和调整可能的光开关性能和顺式半衰期

  摘要：

  偶氮吡唑是一类新兴的光开关，而类似的基于偶氮咪唑的开关由于其顺式半衰期短、顺反光回复产率差以及有毒的紫外线（UV）光辅助异构化而无法引起太多关注。合成了一系列 24 种芳基取代的N-甲基-2-芳基偶氮咪唑，并从实验和理论上深入研究了它们的光开关性能和顺反异构化动力学。对位-π-供体取代的偶氮咪唑具有高度扭曲的T形顺式构象，显示出几乎完全的双向光开关，而二-o-取代的开关表现出非常长的顺式半衰期（天-年），具有近乎理想的 T 形构象。这项研究展示了芳环中的电子密度如何通过扭转 NNAr 二面角来影响顺式半衰期和顺反光复归，这可以用作预测指标，用于设想和调整任何可能的开关性能和半衰期。给予2-芳基偶氮咪唑。通过应用该工具，设计了两种性能更好的偶氮咪唑光电开关。所有开关均允许紫光（400-405 nm）和橙光（>585 nm）照射分别进行正向和反向异构化，并表现出相对较高的量子产率和令人印象深刻的抗光漂白性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00211

文献信息

• Synthesis, structure and photochromism of zinc(II) complexes of alkylthioarylazoimidazoles
  作者：Shefali Saha (Halder)、Partha Mitra、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2013.09.014

  日期：2014.1

  (SRaaiNR′ = 1-alkyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole; X = Cl, Br, I) complexes have been characterized by spectroscopic studies. The X-ray structure of [Zn(SEtaaiNEt)(H2O)Cl2] (where SEtaaiNEt = 1-ethyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole) shows bidentate imidazolyl-N, azo-N chelation of SEtaaiNEt and the other donors are H2O and 2Cl−. UV light irradiation to a MeCN solution of the complexes shows E-to-Z

  [Zn（SRaaiNR'）（H 2 O）X 2 ]（SRaaiNR'= 1-烷基-2-（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑; X = Cl，Br，I）络合物已通过光谱研究进行了表征。[Zn（SEtaaiNEt）（H 2 O）Cl 2 ]的X射线结构（其中SEtaaiNEt = 1-乙基-2-（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）显示二齿咪唑基-N，偶氮-N螯合SEtaaiNEt和其他捐助者为H 2 O和2CL - 。UV光照射到的复合物显示了E-到-Z的MeCN一个溶液（E和Z指反式和顺分别与–NN–的构型配位的偶氮咪唑的异构化。异构化速率遵循以下顺序：[Zn（SRaaiNR'）（H 2 O）Cl 2 ] <[Zn（SRaaiNR'）（H 2 O）Br 2 ] <[Zn（SRaaiNR'）（H 2 O）I 2 ]。配合物异构化的量子产率（ϕ E→Z）和活化能（E a）低于游离配体。已经考虑了增加复合物
• Dihalo-bis[1-alkyl-2-{( o -thioalkyl)phenylazo}imidazole]zinc(II): Structure, photochromism and DFT computation
  作者：Paramita Dutta、Debashis Mallick、Suman Roy、Elena L. Torres、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.ica.2014.09.004

  日期：2014.11

  Abstract [Zn(SRaaiNR′)2X2] (SRaaiNR′, 1-alkyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole; R = Me, Et; R′ = Me, Et) has been characterized by different spectroscopic studies. The single crystal X-ray structure of [Zn(SMeaaiNEt)2I2] (where SMeaaiNEt = 1-ethyl-2-(o-thiomethyl)phenylazo}imidazole) shows distorted tetrahedral geometry of ZnN2I2 coordination sphere of two imidazolyl-N from two SMeaaiNEt and two

  摘要[Zn（SRaaiNR'）2X2]（SRaaiNR'，1-烷基-2-（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑; R = Me，Et; R'= Me，Et）的特征已通过不同的光谱研究进行了表征。[Zn（SMeaaiNEt）2I2]的单晶X射线结构（其中SMeaaiNEt = 1-乙基-2-（邻-硫代甲基）苯基偶氮}咪唑）显示了两个咪唑基-N的ZnN2I2配位球的四面体形畸变SMeaaiNEt和两种碘化物。MeCN溶液在配合物的MeCN溶液中的紫外光照射分别显示SRaaiNR'的E-to-Z（E和Z分别表示反式和顺式构型）。配合物异构化的量子产率（ϕE→Z）和活化能（Ea）均低于游离配体数据。异构化速率遵循[Zn（SRaaiNR'）2Cl2]