N4-acetyl-1-[2-deoxy-2-methyl-2-phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine | 753007-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N4-acetyl-1-[2-deoxy-2-methyl-2-phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine
• 英文别名: N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-2-methyl-2-phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine
• CAS: 753007-75-9
• 化学式: C₃₀H₄₇N₃O₅SSeSi₂
• 分子量: 696.917
• InChiKey: XJARHHJYRDNHFJ-MZAPLOMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-acetyl-1-[2-deoxy-2-methyl-2-phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N⁴-acetyl-1-[2-deoxy-2-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pent-1-enitol 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氨 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N4-acetyl-1-[2-deoxy-2-methyl-2-phenylseleno-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisioxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u