3-((1R,2S,3S,4S)-3-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one | 143800-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((1R,2S,3S,4S)-3-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 143800-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ULSXMGNFBYVKTI-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 (E)-3-<3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)propenoyl>-1,3-oxazolidin-2-one 在 二异丙氧基二氯化钛 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 生成 3-((1R,2S,3S,4S)-3-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one 、 3-((1R,2S,3S,4S)-3-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one 、 3-((1R,2S,3S,4S)-3-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性钛试剂催化不对称Diels-Alder反应中3-硼基丙酸的1,3-恶唑烷-2-酮衍生物作为β-羟基丙烯酸等价物的用途

  摘要：

  催化不对称Diels-Alder反应是通过使用3-（3-硼基-丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮作为β-羟基丙烯酸等效物来进行的。用催化量的钛试剂，在分子筛4A的存在下，3-（3-硼基丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮与各种二烯平稳反应，以高收率和高光学纯度提供加合物。加合物的硼烷基被氧化转化为羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80025-b