2,6,10-triiodo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine | 1141488-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6,10-triiodo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
• CAS: 1141488-72-3
• 化学式: C₂₇H₂₄I₃N
• 分子量: 743.208
• InChiKey: FTPKZOWYINBWIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  596.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-triiodo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine 、 3-乙烯基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4,4,8,8,12,12-hexamethyl-2,6,10-tris(3-vinylphenyl)-4H,8H,12H-benzo[1,9]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  蓝色发光的二甲基亚甲基桥连的三苯胺衍生物，带有可交联基团。

  摘要：

  合成了五种带有外围可交联乙烯基和三氟乙烯基的新的二甲基亚甲基桥连的三苯胺（DTPA）衍生物4a-e。这些化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。通过紫外/可见光谱和荧光光谱研究了它们的光学性质。基于这些研究，获得了4a-e的蓝色荧光和高荧光量子产率。通过循环伏安法研究了这些化合物的电化学性质，并通过DFT计算进一步阐明了结果。此外，通过热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）研究了新型DTPA的热致性能。化合物4a-d显示出高的热稳定性和热交联性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00622j
• 作为产物：
  描述：

  2,2',2''-三氟三苯甲酸三甲酯 在 potassium iodate 、 磷酸 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6,10-triiodo-4,4,8,8,12,12-hexamethyl-8,12-dihydro-4H-benzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine
  参考文献：
  名称：

  Bridged-triarylamine starburst oligomers as hole transporting materials for electroluminescent devices

  摘要：

  设计并合成了两种桥联三苯胺星形分子。使用循环伏安法 (CV) 和方波伏安法 (SWV) 对其电化学性质进行了详细研究。桥联的分子结构稳定了氧化态，降低了氧化电位，导致HOMO能级的提高。制造了双层三明治电致发光器件。桥联三苯胺星形分子4的性能显著优于其三苯胺类似物3和其乙烯基连接衍生物6。

  DOI：

  10.1039/c2jm32840b

文献信息

• Tuning two-photon absorption cross-sections for triphenylamine derivatives
  作者：Zhen Fang、Richard D. Webster、Marek Samoc、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1039/c3ra42789g

  日期：——

  A methylene bridge link connecting the ortho-positions within the triphenylamine scaffold increases the molecular planarity significantly. The one-photon spectroscopies of bridged triphenylamine molecules show considerable extended conjugation relative to their triphenylamine counterparts, leading to enhanced two-photon absorption (TPA) cross-sections. Various substituents at the scaffold have been prepared and studied. Using a femtosecond laser source Z-scan method, the TPA cross-sections were characterized. The maximum magnitude of the TPA cross-section is ∼4800 GM, which is four times that of its triphenylamine counterpart.

  一个连接三苯胺骨架内正位位置的亚甲基桥联显著增加了分子的平面性。桥联三苯胺分子的单光子光谱相比于它们的三苯胺对应物显示出明显的扩展共轭，导致增强的双光子吸收（TPA）截面。已经制备和研究了骨架上的各种取代基。使用飞秒激光源的Z-扫描方法对TPA截面进行了表征。TPA截面的最大值约为4800 GM，是其三苯胺对应物的四倍。
• 具有可交联基团的平面型三苯胺衍生物及其合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN110938074B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明涉及具有可交联基团的平面型三苯胺衍生物及其合成方法。通过乌尔曼偶联反应、格氏反应、闭环反应、卤代反应和铃木反应等反应合成了化合物。具有可交联基团的平面型三苯胺衍生物结构如下；该方法合成的平面型三苯胺衍生物中F、G、H、I具有不止一个苯乙烯基或三氟乙烯基交联基团，交联后可形成抗溶剂的网络薄膜，能有效防止器件层间混溶。经循环伏安法测试得到的F、G、H、I和J的氧化电位分别是0.3eV，0.29eV，0.27eV，0.32eV和0.33eV，较平面型三苯胺的氧化电位的氧化电位0.36eV更低，有利于载流子传输，在有机光伏器件和有机电致发光器件领域有重要的应用前景。
• Bridged triphenylamine based molecules with large two-photon absorption cross sections in organic and aqueous media
  作者：Zhen Fang、Xinhai Zhang、Yee Hing Lai、Bin Liu

  DOI：10.1039/b812649f

  日期：——

  A neutral (1N) and a cationic (1C) bridged-triphenylamine tetramer with large two-photon absorption (TPA) cross sections of 4340 GM ( 1N toluene) and 4150 GM (1C in methanol) were synthesized.

  合成了中性（1N）和阳离子（1C）桥联的三苯胺四聚体，其大的双光子吸收（TPA）截面为4340 GM（1N甲苯）和4150 GM（1C在甲醇中）。
• A Chiral Molecular Cage Comprising Diethynylallenes and <i>N</i> ‐Heterotriangulenes for Enantioselective Recognition
  作者：Sandra Míguez‐Lago、Bettina D. Gliemann、Milan Kivala、María Magdalena Cid

  DOI：10.1002/chem.202101801

  日期：2021.9.20

  in their eagerness to mimic such sophistication, have designed numerous chiral systems based on molecular entities with cavities, such as macrocycles and cages. In an attempt to combine chirality and redox-active species, in this contribution we report the synthesis and detailed characterization of a chiral shape-persistent molecular cage based on the combination of enantiopure diethynylallenes and electron-rich

  手性是自然界中分子识别的一种特征工具，通常是氧化还原活性系统的补充。科学家们渴望模仿这种复杂性，因此设计了许多基于带有空腔的分子实体（例如大环和笼）的手性系统。为了将手性和氧化还原活性物质结合起来，在这篇文章中，我们报告了基于对映体纯二乙炔基联烯和富电子桥联三芳胺（也称为N-杂三烯）组合的手性形状持久分子笼的合成和详细表征。通过对映体纯螺旋烯的紫外/可见滴定揭示了其在溶液中的手性识别能力。